2-乙基丙烯腈 | 1647-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙基丙烯腈
• 英文名称: 2-ethyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-methylenebutanenitrile；2-Ethyl-acrylsaeurenitril；2-Aethylacrylsaeure-nitril；alpha-ethylacrylonitrile；2-Ethylacrylonitrile；2-methylidenebutanenitrile
• CAS: 1647-11-6
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.9-112.9 °C
• 沸点：
  115.0-115.4 °C(Press: 752 Torr)
• 密度：
  0.81389 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丙烯腈 在 次氯酸 作用下， 生成 3-氯-2-羟基-2-甲基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  Inoff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1939, vol. <5> 25, p. 637,642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 boron silicate-glass 、 硫酸 作用下， 生成 2-乙基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  The Pyrolysis of Methyl Ethyl Ketone Cyanohydrin Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a039

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Nickel Complexes Possessing P-Stereogenic Pincer Scaffolds and Their Application in Asymmetric Aza-Michael Reactions
  作者：Zehua Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/om501287k

  日期：2015.4.13

  Notably, the PCP complex 3 exhibited higher catalytic activity in the aza-Michael addition than the PNP complexes 7, 8, and 9. Two achiral PCP-type pincer-Ni complexes, κP,κC,κP-3,5-Me2-2,6-(tBu2PCH2)2C6H}NiCl (11) and κP,κC,κP-3,5-Me2-2,6-(Ph2PCH2)2C6H}NiCl (13), were also synthesized and fully characterized in order to reveal the structural differences between the chiral and achiral complexes.

  新颖P-立体钳形络合物的Ni κ P，κ Ç，κ P -3,5--ME 2 -2,6-（ME吨BuPCH 2）2 C ^ 6 H}的NiCl（3），κ P，κ ç，κ P -3,5--ME 2 -2,6-（ME吨BuPCH 2）2 C ^ 6 H} NiOTf（4），[κ P，κ ñ，κ P -2,6-（ME吨BuPCH 2）2 C 5 H 3N}的NiCl]氯（7），[κ P，κ Ñ，κ P -2,6-（ME吨BuPCH 2）2 C ^ 5 ħ 3 N}的NiCl] BF 4（8），和[κ P，κ ñ，κ P -2,6-（ME吨BuPCH 2）2 C ^ 5 ħ 3 N}的Ni（NCMe）]（BF 4）2（9）在55-84％的产率被合成和表征通过1个ħ NMR，13 C 1 H} NMR，31 P 1 H} NMR，19 F 1 H} NMR和/或单晶X射线衍射。复
• A Three-Step Synthesis of 1,7-Diazaperylene and Derivatives
  作者：Heinz Langhals、Peter Mayer、Kurt Polborn、Susanne Reichherzer

  DOI：10.1055/s-0040-1707293

  日期：2021.2

  Abstract 1,7-Diazaperylene and various derivatives were synthesised in an upscaleable route from 1,5-diaminoanthraquinone and its Meerwein­ reaction with acrylonitrile and subsequent cyclisation with ammonia. The application of tert-butyl alcohol as the solvent led to a significant improvement in the Meerwein reaction. Publication History Received: 30 May 2020 Accepted after revision: 31 August 2020

  摘要 1,7-二氮杂戊烯及其各种衍生物是由1,5-二氨基蒽醌及其Meerwein与丙烯腈的反应，随后与氨的环化反应按可放大的路线合成的。的应用叔丁基醇作为导致了米尔文反应显著改善溶剂。 出版历史 收到：2020年5月30日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Convenient synthetic routes to α-oligosiloxanylacrylonitriles
  作者：Yuhsuke Kawakami、Hirofumi Hisada、Yuya Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98939-1

  日期：——

  Novel 1,4-elimination reaction of C,N-bis(trimethylsilyl)-C- trimethylsiloxymethylketenimine and retro Diels-Alder reaction of 2-oligosiloxanyl-5-norbornene-2-carbonitrile cleanly gave α-oligosiloxanylacrylonitriles in excellent yield.

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。
• Simultaneous preparation of nitriles and acrylamide or methacrylamide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04686302A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Nitriles of the general formula I R.sup.1 --CN (I) where R.sup.1 is a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic alkyl radical, an aralkyl radical or an aryl radical, each of which is of not more than 20 carbon atoms and can be unsubstituted or further substituted, and (meth)acrylamide are prepared simultaneously by a process in which an aldoxime of the general formula III R.sup.1 --CH.dbd.NOH (III) where R.sup.1 has the above meanings, is heated at from 50.degree. to 180.degree. C. in the presence of a copper(II) carboxylate and of (meth)acrylonitrile.

  通式I R.sup.1 --CN（I）中的腈是由以下方法同时制备的，其中R.sup.1是饱和或不饱和的直链、支链或环烷基基团、芳基烷基基团或芳基基团，每个基团的碳原子不超过20个，可以是未取代或进一步取代的，并且（甲基）丙烯酰胺，其中在50°C至180°C的温度下，在铜（II）羧酸盐和（甲基）丙烯腈的存在下，将通式III R.sup.1 --CH.dbd.NOH（III）中的醛肟加热。
• Thermal runaway risk of 2,2′-azobis(2-methylbutyronitrile) under the process situations
  作者：Jihe Zhao、Jiwen Hu、Yonglu Dong、Daguang He、Xuefeng Gui、Xiaohua Cui、Yuanyuan Tu、Shudong Lin

  DOI：10.1007/s10973-023-12113-4

  日期：2023.7

  Thermal runaway accidents have occurred mainly during storage and transportation of azo compounds because large amounts of heat were released during the course of thermal decomposition. In this study, the thermal runaway characteristics of 2,2′-azobis(2-methylbutyronitrile) (AMBN) were first comprehensively investigated via differential scanning calorimetry (DSC), accelerating rate calorimetry (ARC)

  热失控事故主要发生在偶氮化合物的储存和运输过程中，因为在热分解过程中释放出大量热量。在这项研究中，首先通过差示扫描量热法 (DSC)、加速量热法 (ARC) 和气相色谱/质谱法 (GC) 全面研究了 2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈) (AMBN) 的热失控特性-多发性硬化症）。起始温度 ( T on )、分解热 ( Q ) 和绝热温升 (Δ T ad)确定，涉及储运安全。使用 DSC 和 ARC 数据进行相应的热动力学分析。从实验和计算中获得的数据用于预测自加速分解温度 (SADT)、控制温度 ( T NR ) 和紧急温度 ( T C,I )。此外，研究了AMBN热解产物中的易燃成分，特别是与HCl、NaOH和Fe 2 O 3等不相容物质的混合，这有助于预测储存和运输过程中的热失控风险。 图形概要