(E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-2-ene-1,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-2-ene-1,7-diol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YUSQUOOXNKGZJJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-2-ene-1,7-diol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦氯金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 113.92h， 生成 (2RS,6SR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用金催化环醚化合成 (±)-Centrolobine

  摘要：

  描述了二芳基庚烷 (±)-centrolobine 的全合成。使用金催化的仲醇在烯丙基芳基醚上的分子内环化，构建了天然产物的 2,6-顺式-四氢吡喃核。乙烯基四氢吡喃片段与芳基碘的 B-烷基 Suzuki 交叉偶联完成了中心叶酸骨架的组装。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562463
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.0h， 以68%的产率得到(E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用金催化环醚化合成 (±)-Centrolobine

  摘要：

  描述了二芳基庚烷 (±)-centrolobine 的全合成。使用金催化的仲醇在烯丙基芳基醚上的分子内环化，构建了天然产物的 2,6-顺式-四氢吡喃核。乙烯基四氢吡喃片段与芳基碘的 B-烷基 Suzuki 交叉偶联完成了中心叶酸骨架的组装。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562463

文献信息

• Synthesis of (±)-Centrolobine Using a Gold-Catalyzed Cycloetherification
  作者：James Vyvyan、Heidi Longworth、Stephanie Nguyen

  DOI：10.1055/s-0035-1562463

  日期：——

  A total synthesis of the diarylheptanoid (±)-centrolobine is described. The 2,6-cis-tetrahydropyran core of the natural product was constructed using a gold-catalyzed intramolecular cyclization of a secondary alcohol onto an allyl aryl ether. A B-alkyl Suzuki cross-coupling of the vinyl tetrahydropyran fragment with an aryl iodide completed the assembly of the centrolobine skeleton.

  描述了二芳基庚烷 (±)-centrolobine 的全合成。使用金催化的仲醇在烯丙基芳基醚上的分子内环化，构建了天然产物的 2,6-顺式-四氢吡喃核。乙烯基四氢吡喃片段与芳基碘的 B-烷基 Suzuki 交叉偶联完成了中心叶酸骨架的组装。