2,2-Diethyl-6-methyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin | 83559-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Diethyl-6-methyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin
• 英文别名: 2,2-diethyl-6-methyl-4H-1,3-dioxin-4-one；4H-1,3-Dioxin-4-one, 2,2-diethyl-6-methyl-；2,2-diethyl-6-methyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 83559-36-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KUPZUTHZWNAXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-戊酮 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2,2-Diethyl-6-methyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Shamout, Abdul Rahman, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1753 - 1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Felkin−Anh Stereoselectivity in Cycloadditions of Acetylketene:  Evidence for a Concerted, Pseudopericyclic Pathway
  作者：William Shumway、Sihyun Ham、Jessica Moer、Bruce R. Whittlesey、David M. Birney

  DOI：10.1021/jo0002644

  日期：2000.11.1

  The cycloadditions of acetylketene with alpha-chiral aldehydes and ketones are shown to be diastereoselective, forming a tertiary or quaternary chiral center at an acetal or ketal carbon with good stereocontrol. X-ray crystallography of a minor product (5b) shows that the major products (e.g., 4b) are those predicted by the Felkin-Anh model. Transition states are reported at the MP2/6-31G level for

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。
• Room Temperature Acylketene Formation? 1,3-Dioxin-4-ones via Silver(I) Activation of Phenylthioacetoacetate in the Presence of Ketones
  作者：Aaron E. May、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo101372v

  日期：2010.9.3

  Silver(I) activation of thioacetoacetates in the presence of ketones produces 1,3-dioxin-4-ones. Mechanistic studies addressing the intermediacy of an acylketene intermediate are described.

  在酮的存在下，硫代乙酰乙酸盐的银 (I) 活化产生 1,3-dioxin-4-ones。描述了解决酰基烯酮中间体的中间体的机理研究。