isopropyl 1H-indole-3-carboxylate | 61698-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: isopropyl indole-3-carboxylate；indole-3-carboxylic acid isopropyl ester；Isopropyl-indol-3-carboxylat；propan-2-yl 1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 61698-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10449589
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CWKLKSRIXHQJFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 1H-indole-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-isopropyl 3-(2-methylallyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）催化的克莱森重排反应的不对称合成3-烯丙基氧吲哚和3-烯丙基氧吲哚

  摘要：

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700486
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.26 g的产率得到isopropyl 1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排：烯丙基氧化吲哚的不对称合成

  摘要：

  第一个催化、对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排已经实现。钯 (II) BINAP 或膦基恶唑啉催化剂用于生成 100% 转化率和高达 92% ee 的羟吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ja807026z

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Tertiary Carbinamines by Samarium Diiodide Mediated Cyclizations of Indolyl Sulfinyl Imines
  作者：Chintada Nageswara Rao、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201408324

  日期：2015.2.23

  Samarium diiodide mediated cyclizations of N‐acylated indole derivatives bearing sulfinyl imine moieties afforded polycyclic tertiary carbinamines with moderate to excellent diastereoselectivities. Lithium bromide and water turned out to be the best additives to achieve these transformations in good yields. Using enantiopure sulfinyl imines the outcome strongly depends on the reactivity of the indole

  io二碘化物介导的带有亚磺酰基亚胺基团的N酰化吲哚衍生物的环化反应提供了中等到极好的非对映选择性的多环叔卡宾胺。事实证明，溴化锂和水是最好的添加剂，可以高收率实现这些转化。使用对映纯亚砜亚胺的结果在很大程度上取决于吲哚部分的反应性。观察到未活化的吲哚衍生物会发生脱硫基化和外消旋产物的形成，而在C-3处带有吸电子取代基的吲哚提供了完整N的多环产物亚磺酰基基团具有出色的非对映选择性，最终可以制备对映体纯的叔卡宾胺。讨论了这些过程的机制。
• Lithium Bromide/Water as Additives in Dearomatizing Samarium‐Ketyl (Hetero)Arene Cyclizations
  作者：Chintada Nageswara Rao、Christoph Bentz、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201502912

  日期：2015.11.2

  New conditions for dearomatizing samarium‐ketyl (hetero)arene cyclizations are reported. In many examples of these samarium diiodide‐mediated reactions, lithium bromide and water can be used as additives instead of the carcinogenic and mutagenic hexamethylphosphoramide (HMPA). The best results were obtained for the cyclizations of N‐acylated indole derivatives delivering the expected indolines in good

  据报道使sa-酮基（杂）芳烃环化脱芳香化的新条件。在这些由二碘化sa介导的反应的许多示例中，溴化锂和水可以代替致癌和诱变的六甲基磷酰胺（HMPA）用作添加剂。N-酰化吲哚衍生物的环化反应获得了最佳结果，从而以预期的产率和良好的非对映选择性提供了预期的二氢吲哚。还描述了一种新型的环化反应，可提供吲哚基取代的烯丙基衍生物。讨论了溴化锂/水系统的范围和局限性。
• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.
• US5880126A
  申请人：——

  公开号：US5880126A

  公开（公告）日：1999-03-09
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALLYL OR ALLENE OXINDOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'OXINDOLES D'ALLYLE OU D'ALLÈNE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010008727A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention concerns processes for the preparation of a compound of the formula I comprising contacting a compound of formula II with a catalyst, said catalyst comprises (i) at least one of Pd and Cu and (ii) one or more of diamine, diphosphine and aminophosphine ligands; wherein Z is -C(R5)(R6)-C(R2)=C(R3)(R4) and Y is -C(R3)(R4)-C(R2)=C(R5)(R6) or Z is -C(R5)(R6)-C≡C-R3; Y is or -C(R3)=C=C(R5)(R6); X is NH, NR15, O or S; a is O or an integer from 1 to 4 and R1 -R7 and R15 are as defined in the specification.