丙烯醇-D5 | 102910-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙烯醇-D5
• 中文别名: 烯丙醇-D5
• 英文名称: prop-2-en-d5-1-ol
• 英文别名: 1,1,2,3,3-Pentadeuterioprop-2-en-1-ol
• CAS: 102910-30-5
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 63.0403
• InChiKey: XXROGKLTLUQVRX-RHPBTXKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  −129 °C(lit.)
• 沸点：
  96-98 °C(lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  72 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应，应避免与强氧化剂、酸以及碱金属接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R50
• 危险品运输编号：
  UN 1098 6.1/PG 1
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作环境中具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醇-D5 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 allyl-d5 iodide
  参考文献：
  名称：

  基质分离的烯丙基自由基的偏振红外吸收光谱

  摘要：

  我们在 10 K 的氩基质中测量了烯丙基 CH2CHCH2 (X) 2A2 的偏振红外吸收光谱。实验 CH2CHCH2 频率 (cm-1) 和偏振如下：a1 模式、3109、3052、3027、1478 , 和 1242; b1 模式，983、801 和 510；b2 模式，3107、3020、1464、1390 和 1182。两种模式（ν6 和 ν18）非常弱，无法检测到；估计最低频率 a1 模式（CH2-CH-CH2 弯曲模式 ν7）超出了我们的 MCT 红外探测器的波长范围。记录了两种氘化同位素 CH2CDCH2 和 CD2CDCD2 的红外吸收光谱，以便将实验频移与计算的 [UB3LYP/6-311-G(d,p)] 谐波频率进行比较。为了建立大多数振动带的实验极化，用光取向样品测量线性二色光谱。通过考虑气体到基质的位移和基质不均匀线展宽来估计真正的气相振动频率。烯丙基...

  DOI：

  10.1021/jp011163s
• 作为产物：
  描述：

  hexyl 3-deuteropropiolate 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙烯醇-D5
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171

文献信息

• An efficient didehydroxylation method for the biomass-derived polyols glycerol and erythritol. Mechanistic studies of a formic acid-mediated deoxygenation
  作者：Elena Arceo、Peter Marsden、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b907746d

  日期：——

  An efficient 1,2-deoxygenation method, involving an unexpected mechanism, was found for simple diols and for biomass-derived polyols (glycerol and erythritol) that results in the conversion of the 1,2-dihydroxy group to a carbon–carbon double bond.

  发现了一种高效的1,2-脱氧方法，涉及一种意外的机理，适用于简单二醇和生物质衍生多元醇（甘油和赤藓糖醇），能够将1,2-二羟基转化为碳-碳双键。
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDES COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2018152450A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are compounds useful for the treatment of cancer.

  本文提供了用于癌症治疗的化合物。
• Total Synthesis of (±)-Jiadifenin and Studies Directed to Understanding Its SAR:  Probing Mechanistic and Stereochemical Issues in Palladium-Mediated Allylation of Enolate-Like Structures
  作者：David A. Carcache、Young Shin Cho、Zihao Hua、Yuan Tian、Yue-Ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja056980a

  日期：2006.1.1

  carbonate, we could probe, for the first time, the stereochemical relationship between the inter- and intramolecular versions of this process. The existence of concurrent inter- and intramolecular allylation reactions was demonstrated by deuteration experiments. While in the particular case at hand, we find very little difference in stereochemical outcome as one partitions between the inter- and intramolecular

  加地芬宁的全合成已完成。该合成使我们能够建立一个 SAR 谱，这表明从指定潜在药物的角度来看，加地芬宁骨架可能不如其重排前体的骨架更理想。加地芬宁问题的关键步骤涉及构建两个与 1,3 相关的季碳。该论文描述了在这种情况下如何管理立体化学。该问题在当时由钯介导的碳酸烯丙酯转移过程引起的新烯丙基转移反应的水平上进行了相当详细的研究。通过使用外部氘代碳酸二烯丙酯，我们可以首次探索该过程的分子间和分子内形式之间的立体化学关系。氘化实验证明了同时存在的分子间和分子内烯丙基化反应。虽然在手头的特殊情况下，我们发现立体化学结果的差异很小，因为分子间和分子内途径之间的一个分区，所采用的技术适用于其他系统。
• VMAT2 imaging agent, D6-[18F]FP-(+)-DTBZ: Improved radiosynthesis, purification by solid-phase extraction and characterization
  作者：Ruiyue Zhao、Zhihao Zha、Xinyue Yao、Karl Ploessl、Seok Rye Choi、Futao Liu、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2019.07.002

  日期：2019.5

  ([18F]9), targeting vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) in the central nervous system, was reported as a useful imaging agent for the diagnosis of Parkinson's disease (PD). The production of [18F]9 was optimized and simplified by using solid-phase extraction (SPE) purification. METHODS Three major nonradioactive impurities were synthesized and characterized. The preparation of [18F]9 was optimized

  目标最近，氘化示踪剂，D6- [18F] FP-（+）-DTBZ，9-O-六氘代-3- [18F]氟丙氧基-（+）-二氢丁苯那嗪（[18F] 9），靶向囊泡单胺转运蛋白2据报道中枢神经系统中的VMAT2（VMAT2）是诊断帕金森氏病（PD）的有用成像剂。通过使用固相萃取（SPE）纯化，可以优化和简化[18F] 9的生产。方法合成并表征了三种主要的非放射性杂质。通过使用不同的标记条件优化了[18F] 9的制备，并评估了SPE纯化方法。通过体外结合测定，小鼠体内生物分布测定以及脑切片的离体和体外放射自显影，评估化学杂质对[18F] 9最终剂量的影响。结果发现[18F] 9的最佳氟化条件-在DMSO中于130°C加热10分钟，观察到高放射化学产率和三种主要化学杂质。SPE方法成功地实现了涉及带有两步洗脱过程的Sep-Pak®tC18 Plus发光柱。该过程具有良好的放射化学收率（38.7±10.5％，已校正衰变；放射化学纯度>
• Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe
  作者：Joachim Thiem、Holger Mohn、Albert Heesing

  DOI：10.1055/s-1985-31344

  日期：——

  Use of the Perdeuteroallyl Protecting Group Facile and straightforward transformations of propynoic acid into perdeuterated allyl bromide are described. The advantage of the pentadeuteroallyl protection for the 1H-N.M.R. structure elucidation of complex carbohydrate derivatives is demonstrated in the 2,6-dideoxy-L-ribo-series.

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