2-庚酰呋喃 | 5466-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-庚酰呋喃
• 中文别名: 2-庚酰呋喃,97
• 英文名称: 1-furan-2-yl-heptan-1-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-1-heptanone；2-heptanoylfuran；2-<1-Oxo-heptyl>-thiophen；2-(1-Oxo-heptyl)-thiophen；1-(furan-2-yl)heptan-1-one
• CAS: 5466-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BTNRWSUWLFMXEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1956
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚酰呋喃 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4,5-dioxoundecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26889
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)heptanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到2-庚酰呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26889

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Catalytic Enantioselective Reduction of Ketones by a Chiral Gallium Complex and Catecholborane
  作者：Alan Ford、Simon Woodward

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<335::aid-anie335>3.0.co;2-t

  日期：1999.2.1

  Noyori's famous BINAL reagent Li[AlH(OEt)(BINOL dianion)] is formed by the combination of LiGaH4 , monothiobinaphthol (MTB), and catecholborane. With this mixture unsymmetrical ketones can be reduced in high enantioselectively. Un=unsaturated unit; R=alkyl.

  Noyori著名的BINAL试剂Li [AlH（OEt）（BINOL二价阴离子）]的催化活性形式是由LiGaH 4，单硫代二酚（MTB）和儿茶酚硼烷组成的。使用这种混合物，可以高对映选择性地还原不对称酮。Un =不饱和单位；R ＝烷基。
• Diastereoselective Intermolecular Cyclopropanation of Simple Alkenes by Fischer Alkenyl and Heteroaryl Carbene Complexes of Chromium:  Scope and Limitations
  作者：José Barluenga、Salomé López、Andrés A. Trabanco、Alvaro Fernández-Acebes、Josefa Flórez

  DOI：10.1021/ja000694b

  日期：2000.8.1

  The intermolecular cyclopropanation of simple alkyl-substituted alkenes with Fischer methoxycarbene complexes under thermal conditions is reported. The scope and limitations of this [2 + 1] cycloaddition with respect to the nature of the carbene complex, substitution pattern of the electron neutral olefin, and functional group tolerance in the electron neutral olefin are described in detail. This methodology

  报道了简单的烷基取代烯烃与 Fischer 甲氧基卡宾配合物在热条件下的分子间环丙烷化反应。详细描述了这种 [2 + 1] 环加成在卡宾配合物的性质、电子中性烯烃的取代模式和电子中性烯烃中的官能团耐受性方面的范围和限制。该方法以良好到极好的收率提供官能化环丙烷，并且通常具有高非对映选择性。提出了一种涉及螯合四羰基复合中间体初始形成的机制来解释观察到的结果。
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• Process for producing 2-aceylfuran derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04812585A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  2-Acylfuran derivatives ##STR1## (R: alkyl, phenyl, etc.; R.sub.1 : H, alkyl) are prepared in high yield by reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of a furan compound ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  2-酰基呋喃衍生物##STR1##（R：烷基，苯基，等；R.sub.1：H，烷基）在硼三氟化物复合催化剂存在下，通过呋喃化合物##STR2##（X：H，Cl，Br；Y：Cl，Br）的反应高产率制备，或者在（XYCHCO）.sub.2 O存在下与RCOOH反应。