1,1,3,3-tetraphenylpropane-2-one | 7476-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraphenylpropane-2-one
• 英文别名: 1,1,3,3-tetraphenylacetone；1,1,3,3-tetraphenylpropan-2-one
• CAS: 7476-11-1
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: IWKHKRWVNCYEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraphenylpropane-2-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  超分子空间效应是使活性碳自由基持久的手段。通过持久性自由基探针和朗缪尔吸附等温线对MFI沸石的外表面进行定量表征

  摘要：

  结合计算化学，表面积测量，EPR分析和经典吸附等温线，研究了吸附在MFI沸石（钠形式的LZ-105）外表面上的四苯丙酮（1）的光化学。所有方法均与超分子结构模型一致，在超分子结构模型中，首先通过将单个苯环插入LZ-105外表面（位点I）上的孔中，从而将1强吸附，然后再与LZ-105外部构架之间的结合较弱。孔（位置II），直到形成1的单层。从计算和表面积测量两者，估计外表面上的位置I孔将被填充至约1。1 / LZ-105的0.3-0.5 wt％/ wt加载量，相当于6.5 x 10（18）（ca. 每克沸石有10（-）（5）mol的孔或1的分子吸附在孔中。ca的超分子组成。LZ-105上1的0.3-0.5％表征了光化学和EPR测量的“断裂点”，因为它表示I位置的1饱和孔的饱和度值。这些结论在吸附的实验等温线中得到定量支持。 1在LZ-105上 插入位置I孔中的1的光解会导致分裂为两个同分异构

  DOI：

  10.1021/jo991298i
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 1,1,3,3-tetraphenylpropane-2-one
  参考文献：
  名称：

  sym-Tetraphenylacetone. A Study of its Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a090

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Transient Kinetics and Quantum Yield Studies of Nanocrystalline α-Phenyl-Substituted Ketones: Sorting Out Reactions from Singlet and Triplet Excited States
  作者：Jin H. Park、Tim S. Chung、Vince M. Hipwell、Edris Rivera、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.8b03247

  日期：2018.7.5

  confidence that a significant fraction of the initial α-cleavage reaction takes place from the ketone singlet excited state, that the originally formed diarylmethyl-acyl radical pair loses CO in the crystal with time constants in the sub-nanosecond regime, and that the secondary bis(diarylmethyl) triplet radical pair has a lifetime limited by the rate of intersystem crossing of ca. 70 ns.

  最近的工作表明，在四芳基丙酮的纳米晶 (NC) 悬浮液中由脉冲激光激发产生的二芳基甲基自由基构成了用于固态光脱羰反应详细机理分析的有价值的探针。在其中一个α-碳上具有不同取代基的酮的纳米晶悬浮液中使用反应量子产率和激光闪光光解的组合，我们能够自信地表明初始α-裂解反应的很大一部分发生在酮单线态激发态，最初形成的二芳基甲基-酰基自由基对在亚纳秒范围内以时间常数失去晶体中的 CO，并且二级双（二芳基甲基）三线态自由基对的寿命受系统间交叉速率的限制约 70 纳秒。
• Generation and Reactivity Studies of Diarylmethyl Radical Pairs in Crystalline Tetraarylacetones via Laser Flash Photolysis Using Nanocrystalline Suspensions
  作者：Jin H. Park、Melissa Hughs、Tim S. Chung、A. Jean-Luc Ayitou、Vanessa M. Breslin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.7b04449

  日期：2017.9.27

  The nanosecond electronic spectra and kinetics of the radical pairs from various crystalline tetraarylacetones were obtained using transmission laser flash photolysis methods by taking advantage of aqueous nanocrystalline suspensions in the presence of submicellar CTAB, which acts as a surface passivator. After showing that all tetraarylacetones react efficiently by a photodecarbonylation reaction

  使用透射激光闪光光解法，在亚胶束 CTAB 存在下，利用纳米晶水悬浮液作为表面钝化剂，获得了来自各种结晶四芳基丙酮的自由基对的纳秒电子光谱和动力学。在证明所有四芳基丙酮在结晶状态下通过光脱羰反应有效反应后，我们能够检测到约内的中间自由基对。我们的激光装置的 8 ns 激光脉冲。我们表明自由基对的固态光谱与在溶液中检测到的非常相似，λmax 在 330-360 nm 范围内。观察到固态动力学是双指数的，不受氧气存在或激光功率变化的影响。一个相对短暂的组件（0.3-1.
• Dynamics of radical pair reactions in micelles
  作者：I. R. Gould、M. B. Zimmt、Nicholas J. Turro、B. H. Baretz、G. F. Lehr

  DOI：10.1021/ja00302a001

  日期：1985.8

  On etudie par photolyse laser pulsee le comportement des radicaux phenyl-1 ethyle, cumyle et diphenyl-methyle solubilises dans des micelles de lauryl sulfate de Na et de chlorure de palmityl trimethylammonium

  在 etudie par 光解激光脉冲 le comportement des radicaux phenyl-1ethyle, cumyle et diphenyl-methyle
• Redox Reaction of Benzyl Radicals with Aromatic Radical Ions Photogenerated. The Marcus Inverted Region and the Selective Formation of Carbocations or Carbanions
  作者：Katsuya Ishiguro、Tomoharu Nakano、Hiroki Shibata、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1021/ja953689u

  日期：1996.1.1

  for a variety of donor−acceptor pairs, reflecting the relative efficiencies of the redox reaction of benzyl radicals with a steady-state concentration of radical ions. The selective formation of carbocations or carbanions was achieved in some sets of donor/acceptor pairs. Assuming that the radical ions exist in a 1:1 ratio in the steady state, the product ratios are equal to the relative electron transfer

  苄基型自由基的有效氧化还原反应是通过用取代的二苄基酮作为 MeOH-MeCN 中的自由基前体照射芳香供体/受体对来实现的。在该系统中，芳族自由基离子对是通过光诱导电子转移产生的，然后单电子氧化和自由基离子对光生苄基自由基 (R•) 的还原得到苄基阳离子 (R+) 和阴离子 (R-)。阳离子和阴离子被甲醇捕获，分别产生 ROMe 和 RH。确定了各种供体-受体对的相对产物比率，反映了苄基自由基与自由基离子稳态浓度的氧化还原反应的相对效率。在一些供体/受体对组中实现了碳正离子或碳负离子的选择性形成。