6-(2-furyl)-1-hexen-3-one | 72863-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(2-furyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: 6-furan-2-yl-hex-1-en-3-one；6-(Furan-2-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 72863-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PPEXFZCDQFHINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-1-hexen-3-one 在 florisil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(6α,8α-H)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。潜在的类固醇的新进入。

  摘要：

  取决于反应条件呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的产率主要以下两种加合物的一个和，其具有为最终变换必要的功能到皮质类固醇。通过烯醇盐的烷基化引入亲二烯物，该烯醇盐在锂液上正式获得。氨还原3-呋喃基-2-甲基-2-环戊烯酮（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87593-0
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furyl)-1-hexen-3-ol 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DECLERCQ P. J.; ROYEN L. A. VAN, SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 9, 771-780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The high pressure mediated intramolecular diels-alder reaction of furans: Factors controlling cycloaddition with monoactivated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80668-1

  日期：1988.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of furans possessing a 2-alkyl substituent with a terminal α,β-unsaturated ketone have been surveyed. The consequences of varying the degree of substitution of the furan, the bridging chain length, and position of the activating group on the dienophile upon the ease and stereochemistry of cycloaddition are reported.

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。
• Intramolecular diels-alder reaction with furan-diene. A novel potential entry to steroids.
  作者：Luc A. Van Royen、Roelant Mijngheer、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87593-0

  日期：1982.1

  Depending on the reaction conditions the intramolecular Diels-Alder reaction of furan-diene yields predominantly either one of two adducts and , which possess the necessary functionality for eventual transformation into corticosteroids. The dienophile was introduced via alkylation of the enolate, formally obtained upon lithium-liq. ammonia reduction of 3-furyl-2-methyl-2-cyclopentenone ().

  取决于反应条件呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的产率主要以下两种加合物的一个和，其具有为最终变换必要的功能到皮质类固醇。通过烯醇盐的烷基化引入亲二烯物，该烯醇盐在锂液上正式获得。氨还原3-呋喃基-2-甲基-2-环戊烯酮（）。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of the diene unit of furan in 2.0<scp>M</scp>CaCl₂
  作者：Brian A. Keay

  DOI：10.1039/c39870000419

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of substituted 6-(2-furyl)hex-1-en-3-ones (1)–(6) in 2.0 M calcium chloride provides 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones (7)–(12) in moderate to good yield.

  取代的6-（2-呋喃基）hex-1-en-3-ones（1）-（6）在2.0 M氯化钙中的分子内Diels-Alder反应提供11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ] undec- 9-en-5-ones（7）–（12），产量中等至良好。
• High pressure intramolecular Diels-Alder reactions of the furan diene
  作者：Brian A. Keay、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80354-3

  日期：1989.1

  A variety of substituted furans (-) undergo the intramolecular Diels-Alder reaction at high pressure (12.5 kbar) to provide oxatricyclo adducts (-) within 24 hours at room temperature.

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。
• Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947
  作者：Rogers, Christine、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——