methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 23351-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 23351-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06010008
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XCBRROUJSCMUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  咖啡因碳负载钴催化剂在硝基芳烃和烯二醇串联合成吡咯中的应用

  摘要：

  据报道，使用生物废物咖啡因碳负载的多相钴催化剂合成了各种取代的吡咯衍生物。在该方法中，通过硝基芳烃和烯基二醇以串联方式偶联合成吡咯。在所有多相催化剂中，Co(OAc) 2 -CC-800 表现出最高的催化活性。吡咯的制备规模合成和抗结核剂 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 的合成揭示了该协议的实际适用性。进行了几次动力学实验和哈米特研究，以了解这种转变的可能机制和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.020
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷-1-苯甲酸甲酯 在 对苯二腈 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  聚合成对电解直接α-氨基C（sp3）-H键的芳基化作用。

  摘要：

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201909642

文献信息

• Fused heterocyclic compounds, having angiotensin II antagonistic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05389641A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Fused heterocyclic compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted hydrocarbon residue which may be attached through a hetero atom; R.sup.2 is a group capable of forming an anion or a group convertible thereinto; R.sup.3 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon or heterocyclic residue which contains at least one hetero atom; X is a direct bond or a spacer having an atomic length of two or less between the R.sup.3 group and the ring W group; W is an optionally substituted aromatic hydrocarbon or heterocyclic residue which contains at least one hereto atom; a,c and d are independently selected from the group consisting of one or two optionally substituted carbon atoms and one or two optionally substituted hetero atoms; b and e are independently selected from the group consisting of one optionally substituted carbon atom and one optionally substituted nitrogen atom wherein one of b or e must be nitrogen; the dotted line is a bond to form one double bond; n is an integer of 1 or 2 and when a, which is an optionally substituted carbon atom, is taken together with R.sup.1, the following group: ##STR2## may form a ring group; provided that when ##STR3## is a benzimidazole, thieno[3,4-d]imidazole, or thieno[2,3-d]imidazole ring, at least one of the group: ##STR4## and R.sup.3 is an optionally substituted heterocyclic residue; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have potent angiotensin II antagonistic activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases (e.g. hypercardia, heart failure, cardiac infarction, etc.), strokes, cerebral apoplexy, nephritis, etc.

  公式(I)的融合杂环化合物：##STR1## 其中R.sup.1是一个可选地取代的烃基团，可以通过一个杂原子连接；R.sup.2是一个能够形成阴离子或可转换成阴离子的团；R.sup.3是一个包含至少一个杂原子的可选地取代的芳香烃或杂环基团；X是R.sup.3基团和环W基团之间的直接键或原子长度为两个或更少的间隔物；W是一个包含至少一个杂原子的可选地取代的芳香烃或杂环基团；a、c和d独立地选自一个或两个可选地取代的碳原子和一个或两个可选地取代的杂原子的组；b和e独立地选自一个可选地取代的碳原子和一个可选地取代的氮原子的组，其中b或e之一必须是氮；虚线是一个形成一双键的键；n是一个1或2的整数，并且当a，即一个可选地取代的碳原子，与R.sup.1一起时，以下组：##STR2## 可以形成一个环状结构；当##STR3## 是一个苯并咪唑、噻吩[3,4-d]咪唑或噻吩[2,3-d]咪唑环时，至少一个是##STR4## 和R.sup.3的可选地取代的杂环基团；以及它们的药用可接受盐，具有强大的血管紧张素II拮抗活性和抗高血压活性，因此作为治疗循环系统疾病如高血压病、心脏病（例如心肌炎、心力衰竭、心肌梗死等）、中风、脑梗塞、肾炎等的治疗剂是有用的。
• Design, synthesis, and evaluation of the antimycobacterial activity of3-mercapto-1,2,4-triazole–pyrrole hybrids
  作者：Gheorghe ROMAN、Andra-Cristina BOSTĂNARU、Valentin NĂSTASĂ、Mihai MAREŞ

  DOI：10.3906/kim-1811-4

  日期：——

  A series of 3-mercapto-1,2,4-triazole--pyrrole hybrids was designed as antimycobacterial agents by employing 5-(4-(1$H$-pyrrol-1-yl)phenyl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol as the scaffold onto which several types of moieties were introduced in the triazole ring at N-4 and N-2 and as substituents of the mercapto function. The aforementioned moieties are an allyl or a phenyl moiety at N-4; an aminomethyl

  通过使用5-（4-（1（$ H $-吡咯-1-基）苯基）-4 $ H $- 1,2,4-三唑-3-硫醇作为支架，在N-4和N-2的三唑环上引入了几种类型的部分，并作为巯基的取代基。前述部分是N-4处的烯丙基或苯基部分；N-2处的氨基甲基；或在硫上的甲基，取代的苄基，乙氧基羰基甲基或取代的苯甲酰基。在所得文库中作为耻垢分枝杆菌生长抑制剂的化合物的研究表明，其最低抑菌浓度高于64 mg / L。
• Ligand and Cu free <i>N</i>-arylation of indoles, pyrroles and benzylamines with aryl halides catalyzed by a Pd nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d0nj02129f

  日期：——

  the N-arylation of aromatic heterocycles like indoles and pyrroles is reported by a Pd nanocatalyst under ligand- and Cu-free conditions. The reaction conditions tolerate several functional groups and work very efficiently for aryl iodides and bromides. Aryl chlorides are also successful as the coupling partners albeit with lower yields. The methodology is also applicable for the N-arylation of aliphatic

  本文中，Pd纳米催化剂在无配体和无铜的条件下报道了芳香族杂环（如吲哚和吡咯）的N-芳基化反应。反应条件可耐受多个官能团，并且对于芳基碘化物和溴化物非常有效地起作用。芳基氯化物也成功地用作偶联伙伴，尽管收率较低。该方法还可用于脂族伯胺的N-芳基化，如苄胺与几种芳基碘化物和溴化物的反应所证明的。可回收的Pd纳米催化剂通过一种异质机理催化反应，已通过多种技术进行了证明，包括三相测试和反应混合物的原位ICP-MS分析。
• Palladium catalysed aryl amination reactions in supercritical carbon dioxide
  作者：Catherine J. Smith、Melanie W. S. Tsang、Andrew B. Holmes、Rick L. Danheiser、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1039/b509345g

  日期：——

  Palladium catalysed C-N bond formation in supercritical carbon dioxide has been accomplished. Carbamic acid formation is avoided in part through the use of an N-silylamine as the coupling partner. Employing a catalyst system of Pd2dba3(1 mol%) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (X-Phos)(2 mol%) enabled the catalytic amination of aryl bromides and chlorides with N-silylanilines

  已经完成了钯在超临界二氧化碳中催化的CN键形成。通过使用N-甲硅烷基胺作为偶联伴侣，可部分避免氨基甲酸的形成。使用Pd2dba3（1 mol％）和2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基-1,1'-联苯（X-Phos）（2 mol％）的催化剂体系能够催化芳基溴化物的胺化和氯化物与N-甲硅烷基苯胺的合成，可实现出色的收率。据报道，该方法扩展到了N-甲硅烷基二芳基胺，N-甲硅烷基唑和N-甲硅烷基磺酰胺的N-芳基化反应。
• [EN] METHODS OF AMINATION<br/>[FR] PROCEDES D'AMINATION
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005090283A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A method of synthesising a compound of formula I: comprising the step of reacting a moiety of formula II: with a moiety of formula III: in compressed carbon dioxide in the presence of a transition metal catalyst and a base, wherein L is a labile leaving group; RN1 is optionally substituted C5-20 aryl; RN2 is selected from optionally substituted C5-20 aryl, optionally substituted C3-20 heterocyclyl, optionally substituted C3-7 alkyl, and optionally substituted sulfonyl; RN3 is selected from H and optionally substituted C1-7 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl; or RN2 and RN3 together with the nitrogen atom to which they are attached form optionally substituted nitrogen-containing C3-20 heterocylyl or C5-20 heteroaryl; and R1 R2 and R3 are independently selected from optionally substituted C1-7 alkyl, C5-20 aryl, C3-20 heterocyclyl, hydroxy, halo, amino and C1-7 alkoxy, or two of R1, R2 and R3, together with the silicon atom to which they are attached, may form a silicon containing C5-7 heterocyclyl group.

  一种合成式I化合物的方法：包括在压缩二氧化碳存在下，通过将式II的基团与式III的基团在存在过渡金属催化剂和碱的条件下反应，其中L是一种易离去基团；RN1是可选择的取代的C5-20芳基；RN2选自可选择的取代的C5-20芳基、可选择的取代的C3-20杂环烷基、可选择的取代的C3-7烷基和可选择的取代的磺酰基；RN3选自H和可选择的取代的C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；或RN2和RN3与它们连接的氮原子一起形成可选择的取代的含氮C3-20杂环烷基或C5-20杂环芳基；R1、R2和R3独立地选自可选择的取代的C1-7烷基、C5-20芳基、C3-20杂环烷基、羟基、卤素、氨基和C1-7烷氧基，或R1、R2和R3中的两个，与它们连接的硅原子一起，可以形成含硅的C5-7杂环烷基基团。

表征谱图