4-(1H-吡咯-1-基)苯肼 | 112575-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-1-基)苯肼
• 中文别名: 4-(1-吡咯基)苯甲酰肼；4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰肼；4-吡咯-1-基苯甲酰肼
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-pyrrol-1-yl benzoic acid hydrazide；4-(1H-pyrrol-1-yl)benzohydrazide；4-pyrrol-1-ylbenzohydrazide
• CAS: 112575-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02194575
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GPXSNEVNUORJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-1-基)苯肼 在 四磷十氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-5-[4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的4-（2,5-二甲基吡咯-1-基）/ 4-吡咯-1-基苯甲酰肼类似物和一些衍生的恶二唑，三唑和吡咯环系统：一类新型的潜在抗菌剂，抗真菌剂和抗结核剂

  摘要：

  摘要一系列4-（2,5-二甲基吡咯-1-基）/ 4-吡咯-1-基苯甲酸酰肼类似物，一些衍生的1,3,4-恶二唑，5-取代的-4-氨基-1,2合成了高产率的1，4-三唑啉-3-硫酮和2，5-二甲基吡咯，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确定了这些化合物的结构。通过肉汤稀释法评价这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的初步体外抗菌，抗真菌和抗结核活性。这些化合物中的十二种显示出良好的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1-4μgmL -1。几种化合物4，8D，9，12C - d和12F - ħ体外抗结核活性显示出良好的与MIC值1-2微克毫升-1。此外，还使用MTT测定法评估了一些标题化合物对哺乳动物Vero细胞系和A 549（肺腺癌）细胞系的细胞毒活性（IC 50）。结果表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗结核活性。 图形概要描述了一系列新型吡咯衍生物的合成，光谱研究以及抗菌，抗真菌和抗结核活性

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0112-0
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1H-吡咯-1-基)苯肼
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯衍生物作为抗结核药的合成，表征，生物学活性和3D-QSAR研究

  摘要：

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0709-y

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06265426B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention relates to triazole and imidazole derivatives of formula I and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds are NMDA receptor subtype blockers and are useful for the treatment of diseases related to the NMDA receptor.

  本发明涉及式I的三唑和咪唑衍生物及其药用可接受的酸盐。这些化合物是NMDA受体亚型阻滞剂，对治疗与NMDA受体相关的疾病有用。
• Discovery of 4,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human V1A Receptor
  作者：A Kakefuda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00009-3

  日期：2002.6

  5-diphenyl-1,2,4-triazole derivatives related to 3 revealed that the 4,5-diphenyl-1,2,4-triazole structure played an essential role in exerting high affinity for the hV(1A) receptor and that introduction of a basic amine moiety to the methoxy part of the 4-phenyl ring was effective in the improvement of both affinity for the hV(1A) receptor and selectivity versus the hV(2) receptor. Compound 3 and the 2-(morphorino)ethoxy

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。
• Synthesis, characterization and antitubercular activities of novel pyrrolyl hydrazones and their Cu-complexes
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Sheshagiri R. Dixit、Nageshwar Tigadi、Uttam A. More、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi、Kap Seung Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.025

  日期：2016.10

  Novel pyrrolyl hydrazones and their copper complexes have been synthesized and characterized using analytical and spectral techniques to show the tetrahedral geometry for Cu(II) complexes. Biological activities of hydrazones have been assessed to understand the role of metal ion on their biological activity and the effect of pyrrolyl hydrazones. In vitro antitubercular activity against Mycobacterium

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。
• Design, synthesis, molecular docking and 3D-QSAR studies of potent inhibitors of enoyl-acyl carrier protein reductase as potential antimycobacterial agents
  作者：Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Venkatrao H. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.004

  日期：2014.1

  In order to develop a lead antimycobacterium tuberculosis compound, a series of 52, novel pyrrole hydrazine derivatives have been synthesized and screened which target the essential enoyl-ACP reductase. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-ACP reductase was explored using surflex-docking method. The binding model suggests one or two hydrogen bonding interactions between pyrrole

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。
• Design, synthesis, and evaluation of the antimycobacterial activity of3-mercapto-1,2,4-triazole–pyrrole hybrids
  作者：Gheorghe ROMAN、Andra-Cristina BOSTĂNARU、Valentin NĂSTASĂ、Mihai MAREŞ

  DOI：10.3906/kim-1811-4

  日期：——

  A series of 3-mercapto-1,2,4-triazole--pyrrole hybrids was designed as antimycobacterial agents by employing 5-(4-(1$H$-pyrrol-1-yl)phenyl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol as the scaffold onto which several types of moieties were introduced in the triazole ring at N-4 and N-2 and as substituents of the mercapto function. The aforementioned moieties are an allyl or a phenyl moiety at N-4; an aminomethyl

  通过使用5-（4-（1（$ H $-吡咯-1-基）苯基）-4 $ H $- 1,2,4-三唑-3-硫醇作为支架，在N-4和N-2的三唑环上引入了几种类型的部分，并作为巯基的取代基。前述部分是N-4处的烯丙基或苯基部分；N-2处的氨基甲基；或在硫上的甲基，取代的苄基，乙氧基羰基甲基或取代的苯甲酰基。在所得文库中作为耻垢分枝杆菌生长抑制剂的化合物的研究表明，其最低抑菌浓度高于64 mg / L。