5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole | 1075701-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-(1H-pyrrol-yl)phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole；5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(4-pyrrol-1-ylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1075701-30-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: IRCKJZAWIHWSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  咖啡因碳负载钴催化剂在硝基芳烃和烯二醇串联合成吡咯中的应用

  摘要：

  据报道，使用生物废物咖啡因碳负载的多相钴催化剂合成了各种取代的吡咯衍生物。在该方法中，通过硝基芳烃和烯基二醇以串联方式偶联合成吡咯。在所有多相催化剂中，Co(OAc) 2 -CC-800 表现出最高的催化活性。吡咯的制备规模合成和抗结核剂 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 的合成揭示了该协议的实际适用性。进行了几次动力学实验和哈米特研究，以了解这种转变的可能机制和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.020

文献信息

• Synthesis of new 4-pyrrol-1-yl benzoic acid hydrazide analogs and some derived oxadiazole, triazole and pyrrole ring systems: A novel class of potential antibacterial and antitubercular agents
  作者：S.D. Joshi、H.M. Vagdevi、V.P. Vaidya、G.S. Gadaginamath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.016

  日期：2008.9

  In the present study, a novel series of 4-pyrrol-1-yl benzoic acid hydrazide analogs, some derived 5-substituted-2-thiol-1,3,4-oxadiazoles, 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazolin-3-thione and 2,5-dimethyl pyrroles have been synthesized in good yields and characterized by IR, NMR, mass spectral and elemental analyses. Compounds were evaluated for their preliminary in vitro antibacterial activity against

  在本研究中，一系列新的4-吡咯-1-基苯甲酸酰肼类似物，其中一些衍生自5-取代的-2-硫醇-1,3,4-恶二唑，5-取代的-4-氨基-1,2 1,4-三唑啉-3-硫酮和2,5-二甲基吡咯已经以高收率合成，并通过IR，NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。评价化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的初步体外抗菌活性，并通过肉汤稀释测定法筛选化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。一些化合物表现出非常好的抗菌和抗结核活性。