diethyl (((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate | 40137-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-chloro-4-(diethoxyphosphorylmethylsulfonyl)benzene
• CAS: 40137-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₅PS
• 分子量: 326.738
• InChiKey: LCEUVFGKRKDMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-Chlorphenyl-neopentyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .alpha.,.beta.-ethylenic sulfur compounds with organocopper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a002
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl (((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  研发和优化卤化乙烯基砜作为Nrf2活化剂以治疗帕金森氏病

  摘要：

  Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2相关因子2（Nrf2）信号通路在细胞防御系统中通过诱导抗氧化剂和抗炎作用，对氧化应激起着关键作用。我们之前开发了Nrf2激活剂，可以潜在地保护多巴胺能（DAergic）神经元细胞的死亡，抵抗帕金森氏病（PD）中的氧化应激。在这项研究中，我们通过插入卤素和吡啶来最大化Nrf2活化功效，设计并合成了一类卤化乙烯基砜。在合成的化合物中，（E）-3-氯-2-（2-（（（2-氯苯基）磺酰基）乙烯基）吡啶（9d）显着表现出有效的Nrf2活化功效（9d：EC 50 = 26 nM）至少是以前开发的化合物（1和2）的10倍。此外，在小胶质细胞BV-2细胞中用9d处理可显着增加Nrf2核易位和Nrf2蛋白水平。已显示9d在mRNA和蛋白质水平上均诱导抗氧化剂响应基因HO-1，GCLC，GCLM和SOD-1的表达，并抑制促炎细胞因子和酶。同样，在1-甲基-4-苯基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113103

文献信息

• A Direct and Efficient Synthesis of Allenyl Sulfones by the Horner-Wittig Reaction
  作者：Houda Fillion、Ali Hseine、Marie-Hélène Pera、Véronique Dufaud、Bernard Refouvelet

  DOI：10.1055/s-1987-28052

  日期：——

  Allenic sulfones are directly prepared by the Horner-Wittig reaction of diethyl methyl(or aryl)sulfonylmethylphosphonate anions with ketenes. The method affords excellent to moderate yields respectively with phenylethyl and diphenylketene, the latter being more sensitive to basic media.

  烯丙基磺醚是通过二乙基甲基（或芳基）磺酰基甲基磷酸酯阴离子与酮烯的霍纳-威蒂格反应直接制备的。该方法在苯乙烯和二苯酮的反应中分别获得了优良到中等的产率，后者对碱性介质更为敏感。
• Branching strategy in organic synthesis. 2. Reversal of olefin polarization with concomitant carbon-carbon bond formation
  作者：Douglass F. Taber、Samir A. Saleh

  DOI：10.1021/jo00336a051

  日期：1981.11
• Conjugate addition reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with higher order, mixed organocuprate reagents, R2Cu(CN)Li2
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert S. Wilhelm、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00195a010

  日期：1984.10
• Discovery of Vinyl Sulfones as a Novel Class of Neuroprotective Agents toward Parkinson’s Disease Therapy
  作者：Seo Yeon Woo、Ji Hyun Kim、Mi Kyeong Moon、Se-Hee Han、Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Hyo Jung Song、Yong Gu Kang、Jin Woo Kim、Jaeick Lee、Dong Jin Kim、Onyou Hwang、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/jm401788m

  日期：2014.2.27

  Although the etiology of Parkinson's disease (PD) remains elusive, recent studies suggest that oxidative stress contributes to the cascade leading to dopaminergic (DAergic) neurodegeneration. The Nrf2, signaling is the main pathway responsible for cellular defense system against oxidative stress. Nrf2 is a transcription factor that regulates environmental stress response by inducing expression of antioxidant enzyme genes. We have synthesized novel vinyl sulfone derivatives. They exhibited a broad range of activities in inducing HO-1, whose gene expression is under the control of Nrf2. Among them, compound 12g was confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent antioxidant enzymes NQO1, GCLC, GLCM, and HO-1, at both mRNA and protein levels in DAergic neuronal cells. This was accompanied by protection of DAergic neurons in both in vitro and MPTP-induced in vivo models of PD. In addition, compound 12g effectively resulted in attenuation of the PD-associated behavioral deficits in the mouse model.
• Fillion, H.; Refouvelet, B.; Pera, M. H., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3343 - 3348
  作者：Fillion, H.、Refouvelet, B.、Pera, M. H.、Dufaud, V.、Luche, J. L.

  DOI：——

  日期：——