diethyl (((4-chlorophenyl)thio)methyl)phosphonate | 69770-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)thio)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Chloro-4-(diethoxyphosphorylmethylsulfanyl)benzene
• CAS: 69770-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₃PS
• 分子量: 294.739
• InChiKey: AVZGLEUIRPMTPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (((4-chlorophenyl)thio)methyl)phosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-4-[chloro(diethoxyphosphoryl)methyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner介导的吡唑的4-乙烯基硫化物衍生物的合成

  摘要：

  据报道，合成了一系列的1，3-二芳基吡唑的4-乙烯基硫化物衍生物，包括其相应的亚砜和砜。通过4-甲酰基吡唑与芳基硫代膦酸酯和α-氯代芳基硫代膦酸酯在二甲氧基乙烷中的n -BuLi介导的Wittig-Horner反应，以中等至良好的收率，立体选择性地获得了目标乙烯基硫化物。它们在AcOH中被H 2 O 2氧化，在CH 2 Cl 2中被m CPBA氧化。分别得到预期的乙烯基亚砜和乙烯基砜的令人满意的产率。在两个氧化过程中均检测到更稳定的异构体富集，并对这些观察结果给出了合理的一般机理解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.063
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl (((4-chlorophenyl)thio)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  研发和优化卤化乙烯基砜作为Nrf2活化剂以治疗帕金森氏病

  摘要：

  Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2相关因子2（Nrf2）信号通路在细胞防御系统中通过诱导抗氧化剂和抗炎作用，对氧化应激起着关键作用。我们之前开发了Nrf2激活剂，可以潜在地保护多巴胺能（DAergic）神经元细胞的死亡，抵抗帕金森氏病（PD）中的氧化应激。在这项研究中，我们通过插入卤素和吡啶来最大化Nrf2活化功效，设计并合成了一类卤化乙烯基砜。在合成的化合物中，（E）-3-氯-2-（2-（（（2-氯苯基）磺酰基）乙烯基）吡啶（9d）显着表现出有效的Nrf2活化功效（9d：EC 50 = 26 nM）至少是以前开发的化合物（1和2）的10倍。此外，在小胶质细胞BV-2细胞中用9d处理可显着增加Nrf2核易位和Nrf2蛋白水平。已显示9d在mRNA和蛋白质水平上均诱导抗氧化剂响应基因HO-1，GCLC，GCLM和SOD-1的表达，并抑制促炎细胞因子和酶。同样，在1-甲基-4-苯基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113103

文献信息

• Electrochemical Partial Fluorination of Organic Compounds. 80. Synthesis of Cyclic α-Arylthio-α-monofluorophosphonate Esters
  作者：Yi Cao、Asami Hidaka、Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo051206r

  日期：2005.11.1

  Seven-membered cyclic α-monofluorophosphonate esters such as 2-allyloxy-3-fluoro-3-phenylthio-4,7-dihydro-[1, 2]-oxaphosphinine-2-oxide were successfully synthesized in moderate total yield as 41% from open-chain allyl phosphonates having an α-arylthio group as an electroauxiliary using an alternative sequence of anodic fluorination and ring-closing olefin metathesis (RCM). On the other hand, in an

  七元环状α-单氟膦酸酯，如2-烯丙氧基-3-氟-3-苯硫基-4,7-二氢-[1，2]-氧代膦-2-氧化物已成功合成，得自41％使用阳极氟化和闭环烯烃复分解（RCM）的替代序列，将具有α-芳硫基基团的开链烯丙基膦酸酯用作电助剂。另一方面，为了合成八元类似物，主要通过烯丙氧基之间的RCM反应形成了不同类型的七元氟化环状产物。
• Conjugate addition reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with higher order, mixed organocuprate reagents, R2Cu(CN)Li2
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert S. Wilhelm、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00195a010

  日期：1984.10
• Discovery of Vinyl Sulfones as a Novel Class of Neuroprotective Agents toward Parkinson’s Disease Therapy
  作者：Seo Yeon Woo、Ji Hyun Kim、Mi Kyeong Moon、Se-Hee Han、Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Bo Ko Jang、Hyo Jung Song、Yong Gu Kang、Jin Woo Kim、Jaeick Lee、Dong Jin Kim、Onyou Hwang、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/jm401788m

  日期：2014.2.27

  Although the etiology of Parkinson's disease (PD) remains elusive, recent studies suggest that oxidative stress contributes to the cascade leading to dopaminergic (DAergic) neurodegeneration. The Nrf2, signaling is the main pathway responsible for cellular defense system against oxidative stress. Nrf2 is a transcription factor that regulates environmental stress response by inducing expression of antioxidant enzyme genes. We have synthesized novel vinyl sulfone derivatives. They exhibited a broad range of activities in inducing HO-1, whose gene expression is under the control of Nrf2. Among them, compound 12g was confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent antioxidant enzymes NQO1, GCLC, GLCM, and HO-1, at both mRNA and protein levels in DAergic neuronal cells. This was accompanied by protection of DAergic neurons in both in vitro and MPTP-induced in vivo models of PD. In addition, compound 12g effectively resulted in attenuation of the PD-associated behavioral deficits in the mouse model.
• New synthetic method of o,s-thioacetals of formylphosphonates
  作者：Hyeon Kim Taek、Young Oh Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98669-6

  日期：1985.1
• KIM, TAEK, HYEON;UH, DONY, YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3479-3482
  作者：KIM, TAEK, HYEON、UH, DONY, YOUNG

  DOI：——

  日期：——