(+/-)-3,3-diphenyl-4-(2-furanyl)-1-tosylazetidin-2-one | 1021955-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-3,3-diphenyl-4-(2-furanyl)-1-tosylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 1021955-18-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 443.523
• InChiKey: PQYIFNZAJDUAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 二苯乙烯酮 、 2-furaldehyde tosylimine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(+/-)-3,3-diphenyl-4-(2-furanyl)-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene catalysed β-lactam synthesis

  摘要：

  N-杂环卡宾促进了酮烯与N-托烯亚胺的形式[2+2]环加成反应，得到相应的β-内酯，收率在良好到优良范围内；手性NHC在结晶后给予高光学纯度的β-内酯。

  DOI：

  10.1039/b800857b

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed β-lactam synthesis
  作者：Nicolas Duguet、Craig D. Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b800857b

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes promote the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with N-tosyl imines to give the corresponding β-lactams in good to excellent isolated yields; chiral NHCs give β-lactams in high e.e. after crystallisation.

  N-杂环卡宾促进了酮烯与N-托烯亚胺的形式[2+2]环加成反应，得到相应的β-内酯，收率在良好到优良范围内；手性NHC在结晶后给予高光学纯度的β-内酯。