ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (2-oxopropoxy)acetate
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VHIAFAKFOSQFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methallyoxyacetate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-(2-oxopropoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERTAIN CHEMICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS CHIMIQUES PARTICULIÈRES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了CDK9抑制剂。还提供了治疗疾病或紊乱的方法，包括向需要治疗的受试者施用本公开的CDK9抑制剂之一。在某些实施例中，要治疗的疾病或紊乱是癌症。在某些实施例中，疾病或紊乱是肝癌。

  公开号：

  WO2021231892A1

文献信息

• Stereochemical Outcomes in Reductive Cyclizations To Form Spirocyclic Heterocycles
  作者：Matthew A. Perry、Richard R. Hill、Justin J. Leong、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01422

  日期：2015.7.2

  Reductive lithiation and cyclization of N-Boc α-amino nitriles are often highly stereoselective. The alkyllithium intermediates are formed with varying levels of selectivity, but the alkyllithium geometry does not play a major role in the overall stereoselectivity. The final configuration is determined in the cyclization reaction, where both retention and inversion pathways are observed. Where strong

  N -Bocα-氨基腈的还原锂化和环化通常具有很高的立体选择性。形成的烷基锂中间体具有不同的选择性水平，但烷基锂的几何形状在总体立体选择性中不发挥主要作用。最终构型是在环化反应中确定的，在该反应中观察到了保留和转化途径。在产物中存在强烈的热力学偏好的地方，动力学控制的烷基锂环化有利于更稳定的产物。
• Proline-like β-turn mimics accessed via Ugi reaction involving monoprotected hydrazines
  作者：Mikhail Krasavin、Vladislav Parchinsky、Alexei Shumsky、Igor Konstantinov、Anton Vantskul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.141

  日期：2010.3

  A four-center, three-component Ugi-type reaction of a variety of keto acids, Boc- or Cbz-protected hydrazine, and isocyanides offers a simple and high yielding access to cyclic products containing an N-aminolactam unit. The latter are shown to form consistently an intramolecular hydrogen bond leading to a p-turn-like secondary structure. The possibility of integrating such N-aminolactam units (without disruption of the folded structure) into pseudotripeptide fragments is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Intermolecular Carbonyl Addition/Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution for the Preparation of Seven-, Eight-, and Nine-Membered Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1021/jo980119e

  日期：1998.6.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intermolecular carbonyl addition/intramolecular nucleophilic acyl substitution sequence, generating seven- through nine-membered monocyclic, bicyclic, and tricyclic ring systems with good yields and high diastereoselectivities. This tandem reaction consists of an intermolecular reaction followed by an intramolecular ring expansion that results in a formal [m + n] cycloaddition, starting from extremely simple, readily available substrates. The regioselectivity and stereoselectivity of the process arise from a tuning of the reducing power of samarium(II) iodide with nickel(II) iodide in the first step and irradiation with visible light in the second. By using this method, a variety of structural motifs have been assembled rapidly in good yields.
• US20140256660A1
  申请人：——

  公开号：US20140256660A1

  公开（公告）日：2014-09-11