1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SQSVKRUSRMBLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 、 methyloxirane 在 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild, Fast, and Stereoselective Epoxide Opening by Ketone Enolate Anions. Application to Synthesis of the Norlignan Curculigine

  摘要：

  We report here that (1) enolate anions of five- to seven-membered cycloalkanones nucleophilically open cyclopentene and cyclohexene oxides in 57-76% yields and with 4-8:1 diastereoselectivity; (2) enolate anions formed regiospecifically via kinetic deprotonation of 2-cyclohexenone and 2-cycloheptenone open cyclohexene oxide in 60-62% yields and with 32-95:1 diastereoselectivity; and (3) an aryl methyl ketone enolate anion opens a monosubstituted epoxide as the key step in a short synthesis of the gamma-hydroxyketone (GHK) aglycon of the natural product curculigine.

  DOI：

  10.1021/jo020744q