1-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyridinium chloride | 129170-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-4-methyl-pyridinium; chloride；1-Aethoxycarbonylmethyl-4-methyl-pyridinium; Chlorid；ethyl 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;chloride
• CAS: 129170-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 215.68
• InChiKey: RQSBBDUWJDOKIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyridinium chloride 在 sodium hydroxide 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 7.5h， 生成 diethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-7-methylindolizine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新氮桥杂环的制备。21. 使用新保护基轻松合成 2-Indolizinethiols

  摘要：

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.829
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-4-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及季吡啶鎓盐和吡啶鎓叶立德的 C–H⋯N 氢键的实验和量子化学证据

  摘要：

  摘要 在含有强碱（DBU、MTBD 和 P1-tBu）的 DMSO 溶液中测量了八种含有活化亚甲基的季吡啶盐与相应的叶立德的平衡速率。环取代基对去质子化速率的影响大于亚甲基取代基的影响。这一观察结果与通过 PM3 和 BLYP/6-31G(d,p) 计算估计的 C-H⋯N 氢键的能量和参与氢键的 C-H 键的伸长率一致。已测量所选叶立德的紫外光谱和 1 H NMR 光谱。讨论了溶剂对季铵卤化物和叶立德的质子化学位移的影响。进行了半经验和 DFT 计算以研究叶立德的结构。在叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00585-8

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 60. Syntheses and Conformational Analyses of Bis(indolizin-1-yl) Disulfides
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Hiroko Okuno、Masaki Okuhara、Akira Ohta

  DOI：10.1248/cpb.55.1458

  日期：——

  hence, of a particular gauche (cis) conformation. However, the conformational considerations and molecular calculations (Mopac PM3) for some bis(indolizin-1-yl) disulfides showed the presence of four more stable gauche forms in which two are enantiomeric, resulting in three types of gauche structures. These three types of gauche structures were confirmed by X-ray analyses.

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 pPM），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...
• Dega-Szafran, Zofia; Kowalczyk, Iwona; Szafran, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1995, vol. 43, # 4, p. 303 - 312
  作者：Dega-Szafran, Zofia、Kowalczyk, Iwona、Szafran, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Notes: Quaternary Hydroxamic Acids Derived from Pyridine
  作者：D Coe

  DOI：10.1021/jo01088a625

  日期：1959.6
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;YAMADA, NAOAKI;YAMAGUCHI, KIMINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 829-834
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、YAMADA, NAOAKI、YAMAGUCHI, KIMINOBU

  DOI：——

  日期：——