6-N-benzoyl-9-<5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>adenine | 133951-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-<5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>adenine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-9-[5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl]adenine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 133951-77-6
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₆S
• 分子量: 561.618
• InChiKey: LZBFQAAMVDICPZ-ALCNEUTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-<5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>adenine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 9-<5,6-dideoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 63. Synthesis of 5′-deoxy-5′-methyleneadenosine and related Wittig-extended nucleosides

  摘要：

  经过纯化的5'-醛(2a)(来源于6-N-苯甲酰基-2',3'-O-异丙基脱氧腺苷(1a))与三苯基膦甲烷反应，然后用氨水和酸进行连续脱保护，得到9-(5,6-二脱氧-β-D-核糖-己-5-烯基呋喃核苷)腺嘌呤(5'-脱氧-5'-亚甲基腺苷)(4)。氧化1a或2',3'-O-异丙基腺苷(1b)，然后用(p-甲苯磺酰亚甲基)三苯基膦烷处理粗的5'-醛(2a或2b)，得到5'-脱氧-5'-对甲苯磺酰亚甲基衍生物(5a或5b)的高产率。用三丁基锡基锂去除5b中的对甲苯磺酰基，但通常还原方法下的磺酰基裂解失败。还原和脱保护5a或5b得到9-[5,6-二脱氧-6-(对甲苯磺酰基)-β-D-核糖-己呋喃核苷]腺嘌呤(6b)。乙烯基对甲苯磺酰基(5b)在裂解条件下或水溶液或有机碱溶液中发生异构化，形成4',5'-不饱和联苯基对甲苯磺酰基衍生物(7)。关键词：腺苷，5'-脱氧腺苷，5'-亚甲基-5'-脱氧腺苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-051
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-N-benzoyl-9-<5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 63. Synthesis of 5′-deoxy-5′-methyleneadenosine and related Wittig-extended nucleosides

  摘要：

  经过纯化的5'-醛(2a)(来源于6-N-苯甲酰基-2',3'-O-异丙基脱氧腺苷(1a))与三苯基膦甲烷反应，然后用氨水和酸进行连续脱保护，得到9-(5,6-二脱氧-β-D-核糖-己-5-烯基呋喃核苷)腺嘌呤(5'-脱氧-5'-亚甲基腺苷)(4)。氧化1a或2',3'-O-异丙基腺苷(1b)，然后用(p-甲苯磺酰亚甲基)三苯基膦烷处理粗的5'-醛(2a或2b)，得到5'-脱氧-5'-对甲苯磺酰亚甲基衍生物(5a或5b)的高产率。用三丁基锡基锂去除5b中的对甲苯磺酰基，但通常还原方法下的磺酰基裂解失败。还原和脱保护5a或5b得到9-[5,6-二脱氧-6-(对甲苯磺酰基)-β-D-核糖-己呋喃核苷]腺嘌呤(6b)。乙烯基对甲苯磺酰基(5b)在裂解条件下或水溶液或有机碱溶液中发生异构化，形成4',5'-不饱和联苯基对甲苯磺酰基衍生物(7)。关键词：腺苷，5'-脱氧腺苷，5'-亚甲基-5'-脱氧腺苷，核苷。

  DOI：

  10.1139/v91-051

文献信息

• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 334-338
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——