1-叠氮基1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 | 2991-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基1,1,2,3,3,3-六氟丙烷
• 英文名称: 2-hydroperfluoropropyl azide
• 英文别名: 2H-Perfluoropropyl azide；1-azido-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propane；1,1,2,3,3,3-Hexafluor-1-azido-propan；2-H-Hexafluoropropylazid；2H-Hexafluorpropylazid；Propane, 1-azido-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-；1-azido-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane
• CAS: 2991-70-0
• 化学式: C₃HF₆N₃
• 分子量: 193.051
• InChiKey: OGYFBIDRQWPKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C
• 密度：
  1.4967 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 生成 3H-Hexafluoro-2-azabut-1-en
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物化学研究。第二部分 2 H-六氟丙基和2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物的光解

  摘要：

  紫外线照射2 H-六氟丙基叠氮化物产生氮和3 H-六氟-2-氮杂丁基-1-烯，其与水反应生成三氟乙醛，并经氟化物引发异构化为3 H-六氟-2-氮杂丁-2-烯。在初始产物水解后，在过量的环己烷，甲基环己烷或环己烯的存在下，叠氮化物的光解产生N-环己基-，N-（1-甲基环己基）-和N-（环己-2-烯基） -αβββ-四氟丙酰胺。这些叠氮化物分解反应可以用2 H的中间体来解释-六氟丙基氮丁烯，就像单独将2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物光解得到3-氯-1,1,3-三氟-2-氮杂丙烯并在环己烷存在下提供N-环己基氯氟乙酰胺一样。根据2-氯-1,1,2-三氟乙基亚硝基合理化。在用于将全氟丙烯转化为2 H-六氟丙基叠氮化物和全氟丙烯基叠氮化物的条件下，用叠氮化三乙基铵处理氯三氟乙烯显然仅产生2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/j39700001017
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-叠氮基1,1,2,3,3,3-六氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物化学研究。第二部分 2 H-六氟丙基和2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物的光解

  摘要：

  紫外线照射2 H-六氟丙基叠氮化物产生氮和3 H-六氟-2-氮杂丁基-1-烯，其与水反应生成三氟乙醛，并经氟化物引发异构化为3 H-六氟-2-氮杂丁-2-烯。在初始产物水解后，在过量的环己烷，甲基环己烷或环己烯的存在下，叠氮化物的光解产生N-环己基-，N-（1-甲基环己基）-和N-（环己-2-烯基） -αβββ-四氟丙酰胺。这些叠氮化物分解反应可以用2 H的中间体来解释-六氟丙基氮丁烯，就像单独将2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物光解得到3-氯-1,1,3-三氟-2-氮杂丙烯并在环己烷存在下提供N-环己基氯氟乙酰胺一样。根据2-氯-1,1,2-三氟乙基亚硝基合理化。在用于将全氟丙烯转化为2 H-六氟丙基叠氮化物和全氟丙烯基叠氮化物的条件下，用叠氮化三乙基铵处理氯三氟乙烯显然仅产生2-氯-1,1,2-三氟乙基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/j39700001017
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 1-叠氮基1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到3-氟-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  The fluorination of hydrophosphoryl compounds using 2-hydroperfluoropropyl azide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960364

文献信息

• A novel synthesis of 1,5-disubstituted fluorinated tetrazoles from 1,1-difluoroazides
  作者：Anna G. Polivanova、Sergey V. Shkavrov、Andrei V. Churakov、Anatoly S. Lermontov、Sergey A. Lermontov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.016

  日期：2010.8

  A new one-step reaction between 1,1-difluoroazides and primary amines is reported as an efficient synthetic approach for tetrazole formation. Examples include the syntheses of fluorine-containing 1,5-substituted tetrazoles from three fluorinated azide precursors and various amines. Greater substituent diversity in comparison with conventional methods is achieved.

  据报道，1，1-二氟叠氮化物和伯胺之间的新的一步反应是形成四唑的有效合成方法。实例包括由三种氟化叠氮化物前体和各种胺合成含氟1，5-取代的四唑。与常规方法相比，实现了更大的取代基多样性。
• The reaction of α,α-difluoroazides with acetylenic compounds
  作者：S.A. Lermontov、S.V. Shkavrov、A.N. Pushin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00303-1

  日期：2000.7

  Reaction of α,α-difluoroazides — 2H-perfluoropropyl azide and methyl ester of 3-azidoperfluoropropionic acid — with different acetylenes affords 1,2,3-triazoles in high yields. Thermal decomposition of some triazoles leads to products of oxidative aminofluorination.

  α，α-二氟叠氮化物（2H-全氟丙基叠氮化物）和3-叠氮基全氟丙酸的甲基酯与不同的乙炔的反应可高产率地得到1,2,3-三唑。一些三唑的热分解会产生氧化性氨基氟化物。
• Reactions of α-difluoro azides with olefins
  作者：S. A. Lermontov、A. N. Pushin、S. V. Shkavrov、A. G. Polivanova

  DOI：10.1007/s11172-010-0364-0

  日期：2010.11

  Reactions of α-difluoro azides with olefins result in oxidative fluoroamination or amination of the C=C bond.

  α-二氟叠氮化物与烯烃的反应导致氧化性氟胺化或 C=C 键的胺化。
• Reaction of vicinal dihalopolyfluoroalkanes with sodium azide
  作者：S. A. Postovoi、Yu. V. Zeifman、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00956593

  日期：1986.6
• Oxidative fluorination of trialkyl phosphites using 2-hydroperfluoropropyl azide
  作者：S. A. Lermontov、A. V. Popov、I. I. Sukhozhenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/bf00953749

  日期：1989.1