1-叠氮基丙烷 | 22293-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基丙烷
• 英文名称: n-propyl azide
• 英文别名: 1-azidopropane；propyl azide；azidopropane
• CAS: 22293-25-0
• 化学式: C₃H₇N₃
• 分子量: 85.1087
• InChiKey: TVPPZASKIXGUJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基丙烷 、 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  H-腰果酚三唑锌卟啉偶联物的合成和物理化学性质†

  摘要：

  虽然已知大量的天然和非天然金属卟啉，但具有荧光和脂溶性特性的例子很少见。我们已经合成了一种含有四个氢化腰果酚（H-腰果酚）单元的荧光和脂溶性锌卟啉。该合成是可持续的，因为该产品来自腰果壳液 (CNSL)，这是一种可再生的生物废料。采用铜( I) 催化的 H-腰果酚衍生的叠氮化物和四芳基卟啉衍生的炔烃之间的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应。使用在各种溶剂中获得的紫外-可见光谱和荧光发射光谱评估了烃类溶剂可溶性 HTZPC 的吸收和发射特性。将结果与相关分子如三唑-锌卟啉共轭 (TZPC)、四 C(4)-甲氧基苯基卟啉 (ZP) 和 H-腰果酚-三唑共轭 (HTC) 等分子进行了比较。结果表明，HTZPC 在非极性和高极性溶剂中均发生 J 型聚集，这是由极性溶剂中 H-腰果酚单元之间的范德华引力决定的（例如甲醇和二甲基甲酰胺）和非极性溶剂（己烷）中卟啉单元之间的π-π堆积相互作用。此

  DOI：

  10.1039/c8ra09998g
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-叠氮基丙烷
  参考文献：
  名称：

  具有轴向配位的1,2,3-三唑配体的发光tri羰基rh配合物的合成与表征†

  摘要：

  一系列1-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑（1-甲基-4-苯基-1,2,3-三唑（1a）; 1-丙基-4-苯基-1,2，制备了3-三唑（1b）; 1-苄基-4-苯基-1,2,3-三唑（1c）; 1-丙基-4-对甲苯基-1,2,3-三唑（1d））通过一锅法，包括从卤化物前体原位生成叠氮化物，然后用适当的芳基炔烃进行铜催化的炔烃/叠氮化物环加成反应（CuAAC）。然后通过将[Re（bpy）（CO）3 Cl]与AgPF搅拌制备阳离子Re（I）络合物[Re（bpy）（CO）3（1a–d）] PF 6（2a–d）6英寸二氯甲烷在配体1a–d的存在下。获得了2a和2b的X射线晶体结构。在固态下，2a采用高度扭曲的几何形状，这对于2b而言是看不到的，其中，三唑配体的平面相对于Re–N键倾斜了13°，这是由于两者之间的π堆积相互作用所致。 Ph取代基和py配体。这种π堆积的相互作用还导致py配体。的红外光谱图2a-d显示出ν

  DOI：

  10.1039/c1dt10634a

文献信息

• A Supramolecular Model for the Co‐Catalytic Role of Nitro Compounds in Brønsted Acid Catalyzed Reactions
  作者：Joel J. Montalvo‐Acosta、Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Marco Cecchini、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202000368

  日期：2020.8.26

  Nitro compounds are known to change reaction rates and kinetic concentration dependence of Brønsted‐acid‐catalyzed reactions. Yet, no mechanistic model exists to account for these observations. In this work, an atomistic model for the catalytically active form for an alcohol dehydroazidation reaction is presented, which is generated by DFT calculations and consists of an H‐bonded aggregate of two molecules

  已知硝基化合物会改变布朗斯台德酸催化反应的反应速率和动力学浓度依赖性。但是，不存在任何机械模型来解释这些观察结果。在这项工作中，提出了一种醇脱氢叠氮化反应的催化活性形式的原子模型，该模型是通过DFT计算生成的，它由两个布朗斯台德酸分子和两个硝基化合物分子的H键聚集体组成。计算出的骨料的OH拉伸频率表明它们比单个酸分子更强酸，可作为实验反应速率的预测指标。通过将该模型应用于化学上多样的潜在启动子，可以预测并通过实验验证硫酸酯具有相似的助催化作用。酸的K a和溶剂的本体性质，以及溶液中所有分子之间的弱相互作用。
• Comparison of different heterocyclic scaffolds as substrate analog PDE5 inhibitors
  作者：Helmut Haning、Ulrich Niewöhner、Thomas Schenke、Thomas Lampe、Alexander Hillisch、Erwin Bischoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.090

  日期：2005.9

  Several different heterocyclic systems were compared as PDE5 inhibitor scaffolds. In addition to the known 3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolopyrimidinones, isomeric imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones were also shown to be potent and selective PDE inhibitor scaffolds with in vivo activity. SAR trends were elucidated for sulfonamide derivatives with generality across different scaffolds

  比较了几种不同的杂环系统作为PDE5抑制剂支架。除了已知的3H-咪唑并[5,1-f] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并吡喃二酮外，咪唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4（ 3H）-一也被证明是具有体内活性的有效的和选择性的PDE抑制剂支架。阐明了在不同支架上具有普遍性的磺酰胺衍生物的SAR趋势。
• Triazole Substitution of a Labile Amide Bond Stabilizes Pantothenamides and Improves Their Antiplasmodial Potency
  作者：Vanessa M. Howieson、Elisa Tran、Annabelle Hoegl、Han Ling Fam、Jonathan Fu、Kate Sivonen、Xiao Xuan Li、Karine Auclair、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1128/aac.01436-16

  日期：2016.12

  represent promising antimalarial drug targets. Pantothenamides, amide derivatives of pantothenate, have potential as antimalarials, but a serum enzyme called pantetheinase degrades pantothenamides, rendering them inactive in vivo In this study, we characterize a series of 19 compounds that mimic pantothenamides with a stable triazole group instead of the labile amide. Two of these pantothenamides are

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。
• Introducing the 4-Phenyl-1,2,3-Triazole Moiety as a Versatile Scaffold for the Development of Cytotoxic Ruthenium(II) and Osmium(II) Arene Cyclometalates
  作者：Christoph A. Riedl、Lea S. Flocke、Michaela Hejl、Alexander Roller、Matthias H. M. Klose、Michael A. Jakupec、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02430

  日期：2017.1.3

  ruthenium(II) (2a–e) and osmium(II) (3a–e) organometallics of the general form [(η6-p-cym)RuCl(κ2-C^N-L)] with varying substituents in postion 1 of the 1,2,3-triazole moiety. These cyclometalates were characterized by standard analytical methods and their structures unambiguously assigned by single crystal X-ray crystallography. The anticancer activity of these novel compounds was tested in the human

  在这里，我们报告了一系列环金属化的1,2,3-三唑衍生的钌（II）（2a - e）和（II）（3a）的合成，体外抗癌能力，生物分子相互作用以及初步的作用方式研究- ë）的一般形式的有机金属化合物[（η 6 - p -cym）的RuCl（κ 2-C ^ NL）]在1,2,3-三唑部分的位置1具有不同的取代基。这些环金属盐通过标准分析方法表征，其结构通过单晶X射线晶体学明确分配。在人类肿瘤细胞系A549（非小细胞肺癌），SW480（结肠腺癌）和CH1 / PA-1（卵巢畸胎癌）中测试了这些新型化合物的抗癌活性，并推导了初步的结构-活性关系从获得的数据集。各种代表对IC 50表现出令人信服的抗肿瘤作用值低至低摩尔浓度范围。在含DMSO的溶液中水合后，化合物易于形成稳定的DMSO加合物，但与大多数化合物的DMF类似实验相比，在细胞毒性测定中使用DMSO作为增溶剂对细胞毒性没有明显影响。我们分离并表
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF SULFOTRANSFERASE SULT1A3<br/>[FR] INHIBITION PAR PETITES MOLÉCULES DE LA SULFOTRANSFÉRASE SULT1A3
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020123482A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided herein are small molecule compounds and methods inhibiting human sulfotransferase 1A3 (SULT1A3) using these small molecule compounds. Methods of manufacturing and treatment are also disclosed.

  本文提供了一些小分子化合物以及使用这些小分子化合物抑制人类磺酸转移酶1A3（SULT1A3）的方法。同时还披露了相关的制备和治疗方法。