methyl 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionate | 1032509-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionate
• 英文别名: Methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-quinolin-2-ylpropanoate；methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 1032509-04-8
• 化学式: C₁₃H₉F₄NO₂
• 分子量: 287.214
• InChiKey: XIZHFDMKHLYPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂嗪N与六氟丙烯的反应合成2-杂芳基全氟丙酸衍生物的新方法。

  摘要：

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701416
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 喹啉-N-氧化物 、 六氟丙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂嗪N与六氟丙烯的反应合成2-杂芳基全氟丙酸衍生物的新方法。

  摘要：

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701416

文献信息

• New Synthesis of 2-Heteroarylperfluoropropionic Acids Derivatives by Reaction of AzineN-Oxides with Hexafluoropropene
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200701416

  日期：2008.3.7

  Hexafluoropropene reacts with aromatic azine N-oxides under mild conditions to produce fluorides of 2-heteroarylperfluoropropionic acids. The reaction proceeds as 1,3-dipolar cycloaddition followed by spontaneous scission of the N--O bond in the isoxazolidine ring and elimination of HF. When the reaction is carried out in the presence of alcohols or N-alkyl anilines, the in situ formed acyl fluorides

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。