N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)-5-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxamide | 683208-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)-5-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 683208-92-6
• 化学式: C₂₃H₂₀BrCl₃N₄O
• 分子量: 554.701
• InChiKey: OEZQLBDVSIUEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)-5-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与SR141716相关的有效咪唑和三唑CB1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-2-yl)-5-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与SR141716相关的有效咪唑和三唑CB1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.068