1,3-dibromoprop-1-yne | 627-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromoprop-1-yne
• 英文别名: 1,3-dibromo-1-propyne；1,3-Dibromopropyne；1,3-Dibrompropin；1,3-dibromo-propyne；1,3-Dibrom-propin；α.γ-Dibrom-allylen；1-Propyne, 1,3-dibromo-
• CAS: 627-16-7
• 化学式: C₃H₂Br₂
• 分子量: 197.857
• InChiKey: DWKIXODUXSEILO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.94°C (rough estimate)
• 密度：
  2.1894

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromoprop-1-yne 、 3-(2,2-二甲基肼基)丙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(3-bromoprop-2-ynyl)-2-(2-cyanoethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2-(2-cyanoethyl)-1,1-dimethylhydrazine with prop-2-ynyl bromide, 1,3-dibromopropyne, and allyl bromide involve alkylation by a tertiary nitrogen atom to form 2-(2-cyanoethyl)-1,1-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-, 1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-(2-cyanoethyl)-1,1-dimethyl-, and 1-allyl-2-(2-cyanoethyl)-1,1-dimethylhydrazinium bromides.

  DOI：

  10.1023/a:1021634130964
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 次溴酸钾 作用下， 生成 1,3-dibromoprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of 1-Bromo-1-propyne, 1,3-Dibromopropyne and 1-Bromo-3-chloro-1-propyne^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a085

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Halides
  作者：Woo-Jin Yoo、Anna Allen、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol052412o

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions of diene-tethered alkynyl halides were found to occur in good yields (70-87%). The halide moiety is compatible with the cycloaddition reactions, and no oxidative insertion to the alkynyl halide was observed. The halogen-containing cycloadducts could be transformed into a variety of products that are difficult or

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。
• Quinoxaline-2,3-dithiol in reactions with propargyl bromide and 1,3-dibromopropyne
  作者：T. I. Yaroshenko、V. N. Elokhina、A. S. Nakhmanovich、L. I. Larina、T. N. Komarova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070363209060280

  日期：2009.6

  obtained by crystallization of this mixture from ether. The reaction of 1,3-dibromopropyne with quinoxaline-2,3-dithiol in ethanol in the presence of NaOH at heating results in 2-bromomethylidene-1,4-(3H)-dithiino[2,3-b]quinoxaline in 77% yield. Performing this reaction in methanol in the presence of sodium methoxide during long heating (16 h) led to 2,3-bis[(3-bromo-2-propynyl)sulfanyl]quinoxaline in 72%

  在K 2 CO 3存在下，将丙炔溴化物与喹喔啉-2,3-二硫醇在DMSO中以高收率获得2,3-双-（2-丙炔基硫烷基）喹喔啉，而在无水甲醇中于20°C存在甲醇形成2，3-双（2-丙炔基硫烷基）喹喔啉和3-（2-丙炔基硫烷基）-2（1H）-喹喔啉硫酮的1∶2混合物。通过从乙醚中结晶该混合物，得到单独的3-（2-丙炔基硫烷基）-2（1H）-喹喔啉硫酮。1,3-二溴丙炔与喹喔啉-2,3-二硫醇在乙醇中在氢氧化钠存在下加热反应，生成2-溴亚甲基-1,4-（3 H）-二硫代[2,3- b]喹喔啉，收率为77％。在甲醇中，在甲醇钠的存在下，长时间加热（16 h）进行该反应，以72％的收率得到2,3-双[（3-溴-2-丙炔基）硫烷基]喹喔啉。
• New synthesis of trifluorinated amines from 1-bromopropargylic amines in superacid
  作者：Anne-Céline Cantet、Hélène Carreyre、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux、Marie-Paule Jouannetaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.123

  日期：2006.7

  Treatment of 1-bromopropargylic amines affords the corresponding 1,1,1-trifluoro in one step in HF–SbF5 medium. 1-Bromo-1,1-difluoro or 2-bromo-1,1,1-trifluoro derivatives could also be prepared, depending on the reaction conditions.

  在HF-SbF 5介质中一步处理1-溴炔丙基胺可得到相应的1,1,1-三氟。根据反应条件，也可以制备1-溴-1,1-二氟或2-溴-1,1,1-三氟衍生物。
• ——
  作者：R. V. Karnaukhova、T. V. Nizovtseva、A. S. Nakhmanovich、A. I. Albanov、T. N. Komarova

  DOI：10.1023/a:1015028806581

  日期：——

  Reactions of 1-aroyl-2,2-dimethylhydrazines with 1,3-dibromopropyne in MCOH or MeCN at 20-50 degreesC yield 2-aryl-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides.