5-hexenal oxime | 126972-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hexenal oxime
• 英文别名: hex-5-enal oxime；N-hex-5-enylidenehydroxylamine
• CAS: 126972-56-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ISRXXTMGMKQMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenal oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenylselanylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯硒基卤化物诱导由烯基肟形成环硝酮

  摘要：

  具有烷基-γ-或-δ-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺，双（alk-γ，δ-烯基）和双（alk-δ，δ-烯基）酮进行表面特异性环加成反应，进行区域特异性环化和立体有规环加成反应，提供螺环产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001537
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hexenal oxime
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 47.1 tandem nucleophilic substitution-1,3 dipolar cycloaddition reactions of oximes with epoxides and dipolarophiles
  作者：Jasothara Markandu、H. Ali Dondas、Martyn Frederickson、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00838-7

  日期：1997.9

  Regiospecific nucleophilic substitution reactions involving attack of the nitrogen atom of oximes on epoxides are used to generate nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These tandem processes are shown to be flexible and to have wide synthetic scope for the construction of complex molecular frameworks.

  涉及肟的氮原子对环氧化物的攻击的区域特异性亲核取代反应用于产生硝酮，然后将其捕获在1，3-偶极环加成反应中。这些串联过程显示出灵活性，并具有广泛的合成范围，可用于构建复杂的分子框架。
• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。
• Substituent effects on intramolecular dipolar cycloadditions: The gem-dicarboalkoxy effect
  作者：Michael E Jung、Binh T Vu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02196-5

  日期：1996.1

  A gem-dicarboalkoxy effect (rel. rate >20) has been measured and good diastereoselectivity (∼9:1) has been seen for the intramolecular dipolar cycloaddition of 3-substituted 5-hexenyl nitrile oxides.

  甲宝石-dicarboalkoxy效果（相对速率> 20）已被测量和非对映选择性好（〜9：1）一直被视为为3-取代的5-己烯基腈氧化物的分子内偶极环加成。
• Direct Generation of <i>N</i>‐Alkoxycarbonyl Nitrones from Oximes: Intramolecular Cycloaddition of Oximes Having Alkene Moieties
  作者：Hiroto Sagara、Yoshio Suzuki、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Kosaku Tanaka、Ayaka Yamamoto、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300793

  日期：2023.11.21

  δ,ϵ-Unsaturated oximes, on heating with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothioates (PySCO2R) in refluxing toluene, undergo intramolecular cycloaddition to give N-alkoxycarbonylated multi-cyclic compounds. Mechanistic studies indicate that the reaction involves direct generation of N-alkoxycarbonyl nitrones followed by cycloaddition, instead of intramolecular oxime-olefin cycloaddition (IOOC) followed

  δ,ε-不饱和肟与O-烷基S- (吡啶-2-基)硫代碳酸酯(PySCO 2 R)在回流甲苯中加热，发生分子内环加成，得到N-烷氧基羰基化多环化合物。机理研究表明，该反应涉及直接生成N-烷氧基羰基硝酮，然后进行环加成，而不是分子内肟-烯烃环加成(10OC)，然后进行烷氧基羰基化。DFT计算表明肟与PySCO 2 R的N-烷氧基羰基化是协同反应。肟与手性烷氧基羰基化试剂的反应表现出相当高的非对映面选择性。