1-环丙基-丁-3-烯-1-醇 | 106434-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环丙基-丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• CAS: 106434-96-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XFQJRACBVRDQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-丁-3-烯-1-醇 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (±)-(3aR,5R)-5-cyclopropyl-3,3a,4,5-tetrahydro-7H-pyrano[3,4-c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  HEXAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了化合物I的结构，以及其互变异构体和药学上可接受的盐，其中化合物具有以下结构，其中变量R1、R2、R3、R4和x如规范中定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20140163015A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-环丙基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC- AND HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-2-AMINE SUBSTITUÉS CARBOCYCLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014097038A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein the variables R1, R2, R5 and b are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中变量R1、R2、R5和b如规范中定义。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被揭示。
• Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes: Use of a Benzyl Group as a Traceless Redox-Active Hydrogen Donor
  作者：Geoffroy Hervé Lonca、Derek Yiren Ong、Thi Mai Huong Tran、Ciputra Tejo、Shunsuke Chiba、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201705368

  日期：2017.9.11

  A protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes has been developed by the use of a benzyl group as a traceless redox-active hydrogen donor. Under copper catalysis and in the presence of CF3- or N3-containing hypervalent iodine reagents, a series of homoallylic alcohol derivatives were hydrofunctionalized regioselectivity. A similar principle was also applied to the hydrofunctionalization

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。
• [EN] C5-C6-OXACYCLIC FUSED IMINOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS IMINOPYRIMIDINONES CONDENSÉS OXACYCLIQUES EN C5-C6 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BACE, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016085780A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  In its many embodiments, the present invention provides certain C5-C6-oxacyclic fused iminopyrimidinone compounds, including compounds Formula (I): or a tautomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said tautomers, wherein RN, R1, RA, ring A, m, n, -L1-, ring B, RB, and p are as defined herein. The novel compounds of the invention are useful as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related thereto. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use, including for the possible treatment of Alzheimer's disease, are also disclosed.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些C5-C6-氧杂环融合咪唑嘧啶酮化合物，包括化合物式（I）所示的化合物或其互变异构体，以及该化合物和该互变异构体的药学上可接受的盐，其中RN、R1、RA、环A、m、n、-L1-、环B、RB和p如本文所定义。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂和/或用于治疗和预防与之相关的各种病理。还披露了包括一种或多种此类化合物（单独使用和与一种或多种其他活性剂组合使用）的药物组合物，以及其制备和使用方法，包括可能用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide
  作者：Yawei Tu、Liejin Zhou、Ruifeng Yin、Xin Lv、Robert A. Flowers II、Kimberly A. Choquette、Huili Liu、Qingsheng Niu、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1039/c2cc34630c

  日期：——

  The radical cyclization between aliphatic acyclic esters and alkenes was achieved unprecedentedly in the presence of allylsamarium bromide with HMPA and H2O as additives. The cascade radical cyclization–ring-opening–anionic cyclization allowed facile and efficient access to 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols from readily available materials.

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。
• Allylsamarium Bromide-Mediated Cascade Cyclization of Homoallylic Esters. Synthesis of 2-(2-Hydroxyalkyl)cyclopropanols and 2-(2-Hydroxyethyl)bicyclo[2.1.1]hexan-1-ols
  作者：Mengmeng Shen、Yawei Tu、Guanqun Xie、Qingsheng Niu、Hui Mao、Tingting Xie、Robert A. Flowers、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1021/jo501797w

  日期：2015.1.2

  In continuation of our previous study on the intramolecular reductive coupling of simple homoallylic esters promoted by allylSmBr/HMPA/H2O, which afforded a facile synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols, here we report the reductive cascade cyclization of but-3-enyl but-3-enoates mediated by allylSmBr/HMPA/CuCl2·2H2O, in which the two C═C bonds were successively coupled to allow the construction

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。