3,6-bis-(4-bromophenyl)-pyridazine | 34102-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-bis-(4-bromophenyl)-pyridazine
• 英文别名: 3,6-bis(4-bromophenyl)pyridazine；3,6-bis-(4-bromo-phenyl)-pyridazine；3,6-Bis-(4-brom-phenyl)-pyridazin；3,6-Di-(4-brom-phenyl)-pyridazin；3,6-Bis[p-bromophenyl]pyridazine
• CAS: 34102-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 390.077
• InChiKey: JRIYUUOEHKIFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-302 °C
• 沸点：
  554.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(4-bromophenyl)-pyridazine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的3,6-二芳基哒嗪无金属氢化†

  摘要：

  本文介绍了3,6-二芳基哒嗪的第一个无金属氢化反应，该反应是使用B（C 6 F 5）3作为催化剂成功实现的。各种1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的产率为85-95％。

  DOI：

  10.1039/c5dt03872c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-bis-(4-bromophenyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Degradational Cyclization of a-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidenetriphenylphosphoranes to 3,6-Diphenylpyridazines and 5-Benzoyl-3-phenylpyrazoles

  摘要：

  alpha-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidene- triphenylphosphoranes were obtained (60-71%) by the reaction between phenylsulfonylhydrazones of phenacyl bromides and phenacylidenetriphenylphosphoranes. Thermolysis of the phosphoranes gave 3,6-diphenylpyridazines (43-66%) and 5-benzoyl-3-phenylpyrazoles (13-27%), together with triphenylphosphine oxide and S-phenyl benzenethiosulfonate, a disproportionation product from benzenesulfinic acid. The structure of the intermediate alpha-substituted phenacylidenetriphenylphosphorane was confirmed by an X-Ray diffraction method.

  DOI：

  10.3987/com-99-8733

文献信息

• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• A green and practical one-pot two-step strategy for the synthesis of symmetric 3,6-diarylpyridazines
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Behzad Khalili、Farkhondeh Aali

  DOI：10.1002/jccs.201700470

  日期：2018.11

  A simple, mild, and efficient synthesis of symmetric 3,6‐diarylpyridazine derivatives using a green catalytic one‐pot two‐step reaction of aryl methyl ketones, arylglyoxal monohydrates, and hydrazine hydrate was developed. Environmentally benign nature, high atom‐economy, no harmful byproduct, easy workup procedure, no column chromatography steps, and moderate to excellent yields of the products are

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。
• Binuclear luminescent Pt(II) complexes based on substituted 3,6-diphenylpyridazines; synthesis and photophysical study
  作者：Daniil D. Zhukovsky、Vladimir V. Sizov、Galina L. Starova、Sergey P. Tunik、Elena V. Grachova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.023

  日期：2018.7

  Seven novel binuclear Pt(II) metalated complexes based on substituted 3,6-diphenylpyridazines have been synthesized and structurally characterized using XRD crystallography, NMR spectroscopy and HR ESI mass-spectrometry. Three of these complexes contain two Pt(CˆN)} metalated fragments located at diphenylpyridazine, the square-planar environment at platinum centres are completed with two terminal

  合成了七个基于取代的3,6-二苯基哒嗪的新型双核Pt（II）金属化配合物，并使用XRD晶体学，NMR光谱和HR ESI质谱进行了结构表征。这些配合物中的三个包含位于二苯基哒嗪处的两个Pt（CˆN）}金属化片段，铂中心的方形环境由两个末端和一个桥接的氯化物配体完成。末端氯化物被各种膦取代，形成另一组络合物，它们保持完整的金属化部分并桥接氯化物以形成基本相似的结构基序。所获得的化合物在有机溶剂中显示出相对较弱的绿橙色磷光，在脱气溶液中的量子产率为1.0％至3.4％。
• Synthesis and antitrypanosomal activity of some bis(4-guanylphenyl) five- and six-membered ring heterocycles
  作者：Bijan P. Das、Rebecca A. Wallace、David Withers Boykin

  DOI：10.1021/jm00179a022

  日期：1980.5

  This activity is comparable to stilbamidine, hydroxystilbamidine, and pentamidine in this test. In contrast, 2,5-bis(4-guanylphenyl)-1,3,4-oxadiazole shows a sharp reduction in activity in our test system. Generally, the cyclic guanyl analogues exhibit low orders of activity, and toxicity begins to appear at moderate dosage levels. All guanyl and cyclic guanyl compounds were synthesized from bisnitrile

  2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑和-1,3,4-噻二唑和3,6-已经合成了双（4-胍基苯基）哒嗪及其一些“环状胍基”类似物。2,5-双（4-胍基苯基）-1,3-恶唑和-1,3,4-噻二唑对小鼠的罗氏锥虫表现出良好的活性，没有急性毒性，以3 mg / kg的剂量水平可以治愈。在该测试中，该活性与stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine相当。相反，在我们的测试系统中，2,5-双（4-胍基苯基）-1,3,4-恶二唑的活性急剧下降。通常，环状鸟苷类似物表现出低级活性，并且在中等剂量水平下开始出现毒性。
• Campbell; Khanna, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 33, 35
  作者：Campbell、Khanna

  DOI：——

  日期：——