4'-(pyrrol-2-yl)-2,2':6',2"-terpyridine | 676543-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(pyrrol-2-yl)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 4'-(2-pyrolyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(1H-pyrrol-2-yl)-2,2':6',2"-terpyridine；4′-2-pyrrolyl-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-(2-pyrrolyl)-2,2':6,2''-terpyridine；4'-(pyrrol-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；ptpy；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(1H-pyrrol-2-yl)-；2,6-dipyridin-2-yl-4-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 676543-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• 分子量: 298.347
• InChiKey: QQIFTBUHZAZITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(pyrrol-2-yl)-2,2':6',2"-terpyridine 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Ru(ptpy)(sac)2(H₂O)]
  参考文献：
  名称：

  三联吡啶和糖精的动力学不稳定的钌 (II) 配合物：取代基对光活性、溶剂化动力学和光细胞毒性的影响

  摘要：

  在此，我们设计了六种动力学不稳定的钌 ( II ) 配合物，其中含有糖精 (sac) 和 4'-取代的 2,2':6',2''-三联吡啶 (R-tpy)，即。反式-[Ru(sac) 2 (H 2 O) 3 (dmso- S )] ( 1 ) 和 [Ru II (R-tpy)(sac) 2 (X)] [X = 溶剂分子] ( 2–6）。我们有意保留了可能通过以下方式激活的不稳定的可水解 Ru-X 键溶剂交换反应。该策略产生了一个协调空位，允许进一步与潜在的生物目标结合。为了深入了解辅助配体对 Ru-X 配体交换动力学或光反应的电子效应，我们使用了一系列取代的三联吡啶 (R-tpy) 并研究了它们的溶剂化动力学。还研究了三元复合物在 Ru 辅助光活化化学疗法 (PACT) 中的潜在效用，该化学疗法与糖精的释放协同作用，作为一种高度选择性的碳酸酐酶 IX (CA-IX) 抑制剂，在缺氧肿瘤中过度

  DOI：

  10.1039/d1dt00246e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-乙酰基吡啶 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到4'-(pyrrol-2-yl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯部分的 N-烷基化合成新的 4'-(N-烷基吡咯-2-基)-2,2': 6',2"-三联吡啶

  摘要：

  摘要 通过在二甲亚砜中将吡咯取代基与卤代烷进行 N-烷基化反应合成了新型 4'-(N-烷基吡咯-2-基)-2,2':6',2"-三联吡啶。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0058

文献信息

• Luminescent europium(<scp>iii</scp>) and terbium(<scp>iii</scp>) complexes of β-diketonate and substituted terpyridine ligands: synthesis, crystal structures and elucidation of energy transfer pathways
  作者：Zafar Abbas、Srikanth Dasari、María J. Beltrán-Leiva、Plinio Cantero-López、Dayán Páez-Hernández、Ramiro Arratia-Pérez、Ray J. Butcher、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/c9nj02838b

  日期：——

  originating from six oxygen donors of three monoanioninc β-diketonate ligands and three nitrogens from a tridentate terpyridine derivative (R-TPY). We elucidate the energy transfer (ET) pathways from two coordinating antennae moieties (i.e.R-TPY and TTA) in these complexes using relativistic multiconfigurational methods. For this purpose, a theoretical analysis was performed through a method that consists of

  在这项工作中，我们合成了一系列六个配位饱和的Eu III和Tb III配合物，并对其结构进行了表征：[Ln（R-TPY）（TTA）3 ]（1-6），具有三个β-二酮酸酯配体，即TTA = 1 ，1，1-三氟-3-（2- theonyl）丙酮和一种明智取代的三联吡啶衍生物（R-TPY），即。[Eu（FTPY）（TTA）3 ]（1），[Tb（FTPY）（TTA）3 ]（2），[Eu（TTPY）（TTA）3 ]（3），[Tb（TTPY）（TTA）3 ]（4），[Eu（PTPY）（TTA）3 ]（5）和[Tb（PTPY）（TTA）3 ]（6），其中FTPY = 4'-（2-呋喃基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶，TTPY = 4'-（2 -噻吩基）-2,2'：6'，2''-吡啶，PTPY = 4'-（2-吡咯基）-2,2'：6'，2''-吡啶 合成了配合物，并通过X射线晶体学以及各种其他物理化学
• New iridium bis‐terpyridine complexes: synthesis, characterization, antibiofilm and anticancer potentials
  作者：Cigdem Sahin、Dogukan Mutlu、Farid Nasirli、Ghodrat Mahmoudi、Fedor I. Zubkov、Sevki Arslan、Nazime Mercan Dogan

  DOI：10.1007/s10534-021-00307-y

  日期：2021.6

  This study represents synthesis, characterization, screening of antibiofilm efficacy, and cytotoxicity of iridium bis-terpyridine complexes. The complexes were characterized by NMR, MS, FTIR, UV/Visible, and fluorescence spectroscopies. The efficacy of biofilm inhibition and eradication of iridium complexes was evaluated using a crystal violet assay test and verified by fluorescence microscopy. Cytotoxicity

  这项研究代表了铱双三联吡啶复合物的合成、表征、筛选抗生物膜功效和细胞毒性。通过 NMR、MS、FTIR、UV/可见光和荧光光谱对配合物进行表征。使用结晶紫测定试验评估了生物膜抑制和消除铱复合物的功效，并通过荧光显微镜进行了验证。本研究确定了铱复合物的细胞毒性和细胞凋亡分析。我们的研究结果表明，三种铱配合物具有抑制生物膜形成的潜力，并调节破坏金黄色葡萄球菌预先形成的生物膜的能力ATCC 29,213。250 µM 浓度的合成复合物显示出最高的抗生物膜活性（Ir1 为 75%，Ir2 为 90%，Ir3 为 71%）。在 6.25 µM 浓度的 Ir2 和 Ir3 下获得的显着抑制揭示了我们样品的潜力。此外，Ir1 和 Ir2 复合物具有良好的破坏预先形成的生物膜的能力。结果清楚地表明，铱复合物对结肠癌 (Caco-2) 和肝癌 (HepG2) 细胞系具有细胞毒活性，而在应用剂量下不影响非癌细胞
• Preparation and properties of ruthenium (II) complexes of 2,2′:6′,2″-terpyridines substituted at the 4′-position with heterocyclic groups
  作者：M. Beley、D. Delabouglise、G. Houppy、J. Husson、J.-P. Petit

  DOI：10.1016/j.ica.2005.04.012

  日期：2005.7

  Four ligands whose general formula is R-terpy with terpy = 2,2':6',2" terpyridine bearing at the 4'-position a substituent R = 2-furyl, 2-pyrrolyl, 2-thienyl and 5-2,2'bithienyl were synthesised. The absorption spectra and the electrochemical behaviour of the corresponding homoleptic Ru(II) complexes were investigated and compared to those of the parent complex [Ru(terpy)](2+). Due to the donor effect of the grafted heterocyclic groups, the absorption and emission maxima are red-shifted and the energy levels of the HOMO Pi(t(2g)) metal orbitals are slightly higher. The incorporation of these heterocyclic moieties extends the electronic delocalisation over the corresponding ligands, leading to higher emission quantum yields. Cyclic voltammetric studies of pyrrolyl-, thienyl- and bithienyl-functionalised complexes show that an electroactive layer can be deposited on the electrode. Preliminary results point out that an electrodeposited film could be used as a photocathode in an aqueous electrolyte. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pyrrole-substituted tridentate complexes of Ru(II): Spectroscopy, electrochemistry, photosensitization and the role of orbital mixing
  作者：Mona Abboud、Daria Kalinina、Pierre G. Potvin

  DOI：10.1016/j.ica.2009.07.035

  日期：2009.11

  One-step syntheses are reported of 4'-(pyrrol-2-yl)-2,2'; 6',2 ''-terpyridine, 4-(pyrrol-2-yl)-2,6-di(pyrazol-2-yl)pyridine and of their homoleptic Ru(II) complexes, in good to very good yields. DFT calculations con. firmed that the pyrrole rings lay coplanar with the tridentate cores and constituted effective pi-donors, but also showed that the properties of the Ru(II) complexes defied classical analyses based on localized metal- or ligand-centred orbitals. The low-potential electrochemical oxidations led to electropolymerization but were not purely pyrrole-centred. The low-energy electronic spectral absorptions were not purely metal-to-ligand charge transfer (MLCT) in character, but resulted from mixed metal- to-ligand and intraligand transitions. The complexes' photosensitization abilities showed that the pyrrole groups were beneficial to the survival of the photoexcited states, albeit not as much as p-tolyl groups. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kinetically labile ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of terpyridines and saccharin: effect of substituents on photoactivity, solvation kinetics, and photocytotoxicity
  作者：Priyaranjan Kumar、Prerana Singh、Sanjoy Saren、Sandip Pakira、Sri Sivakumar、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/d1dt00246e

  日期：——

  solvents (e.g. DMSO/DMF). The complexes undergo the ligand-substitution reaction, and their speciation and kinetics were studied by UV-Vis, ESI-MS, 1H-NMR, and structural analysis. We also attempted to assess the effect of various substituents on the ancillary terpyridine ligand (R-tpy) in photo-reactivity and ligand-exchange reactions. The photo-induced absorption and emission measurements suggested dissociation

  在此，我们设计了六种动力学不稳定的钌 ( II ) 配合物，其中含有糖精 (sac) 和 4'-取代的 2,2':6',2''-三联吡啶 (R-tpy)，即。反式-[Ru(sac) 2 (H 2 O) 3 (dmso- S )] ( 1 ) 和 [Ru II (R-tpy)(sac) 2 (X)] [X = 溶剂分子] ( 2–6）。我们有意保留了可能通过以下方式激活的不稳定的可水解 Ru-X 键溶剂交换反应。该策略产生了一个协调空位，允许进一步与潜在的生物目标结合。为了深入了解辅助配体对 Ru-X 配体交换动力学或光反应的电子效应，我们使用了一系列取代的三联吡啶 (R-tpy) 并研究了它们的溶剂化动力学。还研究了三元复合物在 Ru 辅助光活化化学疗法 (PACT) 中的潜在效用，该化学疗法与糖精的释放协同作用，作为一种高度选择性的碳酸酐酶 IX (CA-IX) 抑制剂，在缺氧肿瘤中过度