mono-(ethyleneglycol-mono-n-heptenyl ether) | 91043-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-(ethyleneglycol-mono-n-heptenyl ether)
• 英文别名: 2-Hept-1-enoxyethanol
• CAS: 91043-42-4；91043-43-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: MHMNYYVXPTZQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 mono-(ethyleneglycol-mono-n-heptenyl ether) 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 、 、 2-[(E)-己-1-烯基]-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  氧化环化反应：使用第二种亲核试剂控制自由基阳离子衍生反应的进程

  摘要：

  新环系统的构建：已经进行了氧化环化（见图；RVC=网状玻璃碳），使用两个单独的分子内亲核试剂来捕获烯醇醚衍生的自由基阳离子中间体。该反应提供了一种以避免竞争性分解反应的方式快速捕获自由基阳离子中间体的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201308739
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 正丁基锂 以43%的产率得到mono-(ethyleneglycol-mono-n-heptenyl ether)
  参考文献：
  名称：

  一种高效的新的类脂型脂质途径：抗肿瘤醚脂类ET-18-OMe的质子胆碱类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005522t

文献信息

• Reactivity of α,β-unsaturated acetals and ketals toward organolithium reagents in pentane
  作者：Charles Mioskowski、S. Manna、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99926-x

  日期：1984.1
• Oxidative Cyclization Reactions: Controlling the Course of a Radical Cation-Derived Reaction with the Use of a Second Nucleophile
  作者：Alison Redden、Robert J. Perkins、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/anie.201308739

  日期：2013.12.2

  Construction of new ring systems: Oxidative cyclizations (see picture; RVC=reticulated vitreous carbon) have been conducted that use two separate intramolecular nucleophiles to trap an enol ether‐derived radical cation intermediate. The reactions provide a means for rapidly trapping the radical cation intermediate in a manner that avoids competitive decomposition reactions.

  新环系统的构建：已经进行了氧化环化（见图；RVC=网状玻璃碳），使用两个单独的分子内亲核试剂来捕获烯醇醚衍生的自由基阳离子中间体。该反应提供了一种以避免竞争性分解反应的方式快速捕获自由基阳离子中间体的手段。
• An Efficient New Route to Plasmenyl-type Lipids:  Synthesis and Cytotoxicity of a Plasmenylcholine Analogue of the Antitumor Ether Lipid ET-18-OMe
  作者：Junhwa Shin、Marquita M. Qualls、Jeremy A. Boomer、Jason Robarge、David H. Thompson

  DOI：10.1021/ja005522t

  日期：2001.1.1