2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚 | 60230-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole；2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole；2-Phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>-indol；2-Phenyl-4H-pyrazolo(1,5-a)indole
• CAS: 60230-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IAZMRSUWWJVWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  220 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.0h， 以71%的产率得到2-phenylpyrazolo<1,5-a>indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jing-Kang; Katayama, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1871 - 1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole-3-carboxylic acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Winters; Odasso; Conti, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[1,5-a]indoles via copper(I)-catalyzed intramolecular amination
  作者：Yong-Ming Zhu、Lie-Na Qin、Rui Liu、Shun-Jun Ji、Hajime Katayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.033

  日期：2007.9

  A variety of pyrazolo[1,5-a]indole derivatives were synthesized via Cu(I)-catalyzed intramolecular amination reactions. This novel method provides a general and efficient synthesis to indoles fused with pyrazole rings in high yields.

  通过Cu（I）催化的分子内胺化反应合成了多种吡唑并[1,5- a ]吲哚衍生物。这种新颖的方法提供了高效率地合成与吡唑环稠合的吲哚的通用且有效的方法。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Preparation of Pyrazole and Pyrazoline Derivatives by Intramolecular Reaction of Hydrazones
  作者：Jing-Kang Shen、Hajime Katayama

  DOI：10.1246/cl.1992.451

  日期：1992.3

  Pyrazole and pyrazoline derivatives are prepared by the intramolecular cyclization reaction of a hydrazonyl group with formyl or keto groups in the presence of a Lewis acid.

  吡唑和吡唑啉衍生物是通过氢腙基团与醛基或酮基在路易斯酸存在下进行的分子内环化反应制备的。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem Cyclization/Condensation Reaction to Novel 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Chenchen Hang、Qiulian Li、Yongming Zhu、Hajime Katayama

  DOI：10.1080/00397911.2010.517892

  日期：2011.11.15

  Abstract A facile copper(I)-catalyzed tandem reaction for the synthesis of 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinolines and pyrazolo[1,5-a]indoles is reported here. High efficiency and good yields are displayed in this transformation under mild reaction conditions.

  摘要 本文报道了一种简便的铜 (I) 催化串联反应，用于合成 4,5-二氢吡唑并 [1,5-a] 喹啉和吡唑并 [1,5-a] 吲哚。在温和的反应条件下，该转化显示出高效率和良好的收率。
• Studies on the Drugs against Refractory Diseases. Part 2. Anti-cancer Activities of Pyrazolo[1,5-a]indole Derivatives.
  作者：Hajime KATAYAMA、Yoshimitsu KIRYU、Kimiyoshi KANEKO、Rie OHSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1628

  日期：——

  The structure activity relationship (SAR) in the anti-cancer activities of pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives was investigated, and the following conclusions were obtained : 1) N(1)-quaternarization is essential for anti-cancer activity, 2) the size and polarity of the 2-substituent is crucial for in vitro activity which allows further investigation in an in vivo test, 3) the effect of the 4-substituent on the activity is minor compared with the other two factors.

  研究了吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物抗癌活性的结构活性关系（SAR），得出以下结论：1）N(1)-季铵盐化对抗癌活性至关重要；2）2-取代基的大小和极性对体外活性至关重要，因此可以在体内试验中进一步研究；3）与其他两个因素相比，4-取代基对活性的影响较小。