Boc-Tyr-Gly-OEt | 67208-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Gly-OEt
• 英文别名: Boc-L-Tyr-Gly-OEt；N-boc-l-tyrosyl-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 67208-98-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: QQKJHFJLDWUJGS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Gly-OEt 在 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 3-(S)-(4-hydroxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.

  摘要：

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.233
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 Boc-Tyr-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Gais,H.-J., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 625 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation
  作者：Christopher J. Chapman、Ai Matsuno、Christopher G. Frost、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b711533d

  日期：——

  The site-selective modification of peptides containing dehydroalanine, tyrosine and tryptophan residues has been achieved using rhodium catalysed conjugate additions or palladium catalysed aryl-amination and -etherification reactions.

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。
• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。
• Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate. A new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and peptides.
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang、Kwan Ko Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94888-3

  日期：1985.1

  Benzotriazol-1-yl diethyl phosphate is found to be a new convenient coupling reagent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现苯并三唑-1-基磷酸二乙酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的新型方便偶联剂。
• Lipkowski, Andrzej W.; Misicka, Aleksandra; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 813 - 818
  作者：Lipkowski, Andrzej W.、Misicka, Aleksandra、Drabarek, Stefania

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dipeptides from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione activated α-amino acids
  作者：Shaik Nowshuddin、A. Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.021

  日期：2011.1

  A simple two step procedure for the synthesis of a dipeptide from N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione (HO-ASUD) activated a-amino acids is described. In presence of DCC, N-hydroxy-3-azaspiro[5,5]undecane-2,4-dione readily esterifies the carboxylic acid group of all the N-protected amino acids to yield crystalline N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy ester. The N-hydroxy-3-aza spiro[5,5]undecane-2,4-dione activated carboxy esters of N-protected amino acids readily condensed with other amino acids and gave a dipeptide. This new method is effective for the DCC coupling of a variety of chiral amino acids without loss of enantiomeric purity. Synthesis of fifteen dipeptides including the hitherto unreported Fmoc-L-Orn(Boc)-Val-OMe. Fmoc-L-Cys(trt)-Gly-OEt and Boc-L-Tyr-Gly-OEt is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.