1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil | 1345963-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-4-cyano-6-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1345963-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₁₁
• 分子量: 485.38
• InChiKey: GIHDGXLITUHDFM-LAVBSDLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-(3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-D-glucopyranose 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033