7-methyl-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine；7-methyl-2-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD25691073
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QKZICOIHCULMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 7-methyl-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到7-methyl-3-thiocyanato-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的咪唑杂环的区域选择性C-3硫氰化并析氢

  摘要：

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152755
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 1-甲基苯基乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到7-methyl-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）/三氟化硼的乙醇共催化有氧脱氢反应在取代杂芳族咪唑并[1,2-a]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300333

文献信息

• Visible-Light-Promoted and EDA Complex-Driven [4 + 2] Annulation for the Construction of Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wanting Feng、Ziren Chen、Fei Xue、Zuozhi Zhang、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Weiwei Jin、Shaofeng Wu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00233

  日期：2024.3.29

  (EDA) complex-driven synthetic strategy for the construction of value-added naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines with Z-α-bromocinnamaldehydes has been accomplished under photocatalyst- and transition-metal-free conditions. This efficient annulation approach provides a new and straightforward pathway for the annulative π-extension of imidazo[1,2-a]pyridine-based

  一种绿色可见光促进和电子供体-受体（EDA）复合物驱动的合成策略，用于从2构建增值萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与Z -α-溴肉桂醛在无光催化剂和过渡金属的条件下完成。这种有效的环化方法为咪唑并[1,2- a ]吡啶基芳烃的环化π延伸提供了一条新的、直接的途径。此外，该可持续方法还具有操作简单、底物范围广、条件良好和官能团相容性好的特点。