2-azidooct-1-ene | 42393-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidooct-1-ene
• CAS: 42393-62-4
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: VQPZMYWSCFLCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidooct-1-ene 在 水 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (2-oxooctyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn III催化的Mn叠氮化物的磷酸化：β-酮膦氧化物的合成

  摘要：

  开发了Mn III通过磷酸化催化的叠氮化乙烯基官能团，以高产率合成各种β-酮膦氧化物。该转化在温和条件下进行，并能耐受多种官能团。对照反应表明，反应机理可能通过膦化亚胺基自由基中间体的产生而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.069
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到2-azidooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k

文献信息

• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• Synthesis of β-Difluoroalkyl Azides via Elusive 1,2-Azide Migration
  作者：Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.004

  日期：2020.2

  development of azide migration reactions is a formidable challenge because of the potential competition of side processes driven by the release of molecular nitrogen. Here, we report a conceptually novel 1,2-azide migration in an unprecedented gem-difluorination of the readily available α-vinyl azides, a transformation that enables the synthesis of a range of novel β-difluorinated alkyl azides. The practicality

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。
• Tf2NH-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Vinyl Azides with p-Quinone Methides: A Mild and Efficient Method for the Synthesis of β-Bis-Arylamides
  作者：Jayant Rathod、Brijesh Sharma、Pramod Mali、Pradeep Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1588546

  日期：2017.12

  Abstract Tf2NH-catalyzed tandem 1,6-conjugate addition/Schmidt type rearrangement using vinyl azides and p-quinone methides to access a variety of β-bis-arylated amides is reported. The method is quick, efficient, mild, and high yielding with broad substrate scope. Tf2NH-catalyzed tandem 1,6-conjugate addition/Schmidt type rearrangement using vinyl azides and p-quinone methides to access a variety

  摘要 报道了使用乙烯基叠氮化物和对苯醌甲基化物的Tf 2 NH催化的串联1，6-共轭加成/ Schmidt型重排，以访问各种β-双芳基酰胺。该方法快速，高效，温和且产率高，具有广泛的底物范围。 报道了使用乙烯基叠氮化物和对苯醌甲基化物的Tf 2 NH催化的串联1，6-共轭加成/ Schmidt型重排，以访问各种β-双芳基酰胺。该方法快速，高效，温和且产率高，具有广泛的底物范围。
• 大量制备α-乙烯基叠氮类化合物的合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108178736B

  公开（公告）日：2020-09-15

  大量制备α‑乙烯基叠氮类化合物的合成方法，本发明属于有机合成化学技术领域，α‑乙烯基叠氮类化合物具有独特的反应活性，其合成和应用备受关注，在有机合成领域具有很好的应用前景。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物和叠氮基三甲基硅烷一步高效，大量合成立体专一的α‑乙烯基叠氮类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，催化剂用量少，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，适用于大量合成各种α‑乙烯基叠氮类化合物。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。