2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole | 66354-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 2-Phenyl-1H-indol-3-yl thiocyanate；(2-phenyl-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 66354-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: TWIJTEGZJPYJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的可循环利用的g-C3N4在可持续溶剂中催化C（sp2）–H键的硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00938a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Oxone 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039

文献信息

• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• Indium-mediated Allylation of Heteroaryl, Benzyl, and Cinnamyl Thiocyanates: A Novel Route for 3-(Allylsulfanyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、A. V. Hara Gopal

  DOI：10.1246/cl.2008.1082

  日期：2008.10.5

  Heteroaryl, benzyl, and cinnamyl thiocyanates undergo smooth allylation with allyl bromide in the presence of indium or zinc metal in THF at room temperature to produce the corresponding allyl sulfides in good yields and with high selectivity.

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。
• 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Versatile Reagent for the Rapid Thiocyanation of Indoles, Azaindole, and Carbazole
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.652

  日期：2008.6.5

  SelectfluorTM is found to catalyze efficiently the electrophilic thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate under mild and neutral conditions to produce the corresponding 3-indolyl and 2-pyrrolyl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. This method is effective even with azaindole and carbazole while many of reported procedures failed to produce thiocyanates

  SelectfluorTM 被发现在温和和中性条件下有效地催化吲哚和吡咯与硫氰酸铵的亲电硫氰化反应，分别以高产率和高选择性制备相应的 3-吲哚基和 2-吡咯基硫氰酸酯。该方法甚至对氮杂吲哚和咔唑也有效，而许多报道的程序未能从氮杂吲哚产生硫氰酸盐。