ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate | 70106-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 70106-45-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AEXYGJRYLCZIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chiral monodentate phosphoramidite 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ethyl (S)-4-methyl-3-acetamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺对 β-脱氢氨基酸衍生物进行高度对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  已开发出新的且非常容易获得的单齿亚磷酰胺配体，其在具有脂肪族和芳香族侧链的 (E)- 和 (Z)-β-脱氢氨基酸衍生物的氢化中产生出色的 ee 和完全转化。特别是，基于亚磷酰胺 2 和 3，为 (E)-β-(酰氨基)丙烯酸酯 (98-99% ee) 和 (Z)-β-(酰氨基) 丙烯酸酯 (92-95% ee) 建立了两种不同的催化体系， 分别。

  DOI：

  10.1021/ja028235t
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Len F.; Schleppnik, Francis M.; Howe, Robert K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1621 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorobenzylidene)-4-methyl-3-oxopentanoate 、 ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate 在 ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate 作用下， 以23.4的产率得到diethyl 4-(4-fluorophenyl)-2,6-diisopropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Drug. Future 1994, 19, 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMBINATION OF CB2 MODULATORS AND PDE4 INHIBITORS FOR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMBINAISON DE MODULATEURS DU CB2 ET D'INHIBITEURS DE LA PDE4 UTILISEE EN MEDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005074939A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Combination of one or more CB2 modulators such as a compound of formula (I), (II) and (III); and one more PDE4 inhibitors are useful of treating conditions which are mediated by the activity of CB2 receptors or conditions which are mediated by PDE4, such as an immune disorder, an inflamatory disorder, pain, rheumatoid.

  一种或多种CB2调节剂的组合，例如式(I)、(II)和(III)的化合物；以及一种或多种PDE4抑制剂对于治疗由CB2受体活性介导的疾病或由PDE4介导的疾病，如免疫紊乱、炎症性疾病、疼痛、类风湿等症状是有用的。
• Facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-substituted β-aminoacrylic esters
  作者：Maria E. Chizhova、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Dmitrii V. Dar'in

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.085

  日期：2015.9

  A new facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-alkyl and β-aryl-β-aminoacrylic esters followed by hydrolysis of chlorine atom at position 4 of pyridopyrimidine ring has been developed. The cyclocondensation was found to be accelerated by acid.

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。
• Substituted biphenyls
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06218431B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Substituted biphenyls having glucagon receptor antagonistic activity. Claimed compounds have the formula wherein R1a and R1b independently represent (C1-C6) alkyl; R2 represents (C1-C10) alkyl or substituted (C1-C10) alkyl wherein the substituents are independently from 1 to 3 of —SR7; R7 represents phenyl, or substituted phenyl wherein the substituents are independently 1-5 of halogen, trifluoromethyl, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkoxy, nitro, cyano, or hydroxyl; R3 represents substituted (C1-C6) alkyl wherein the substituents are 1-2 hydroxyl groups; G represents a substituent selected from the group consisting of halogen, (C1-C6) alkyl, and OR4 wherein R4 is H or (C1-C6) alkyl; and y is 0 or an integer of 1-3. Pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment of glucagon-mediated conditions by administering such compounds are also claimed.

  具有胰高血糖素受体拮抗活性的取代联苯。所述化合物的结构式如下：其中R1a和R1b分别代表（C1-C6）烷基；R2代表（C1-C10）烷基或取代的（C1-C10）烷基，其中取代基独立地为1至3个-SR7；R7代表苯基，或取代的苯基，其中取代基独立地为1-5个卤素、三氟甲基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基、硝基、氰基或羟基；R3代表取代的（C1-C6）烷基，其中取代基为1-2个羟基；G代表从卤素、（C1-C6）烷基和OR4（其中R4为H或（C1-C6）烷基）组成的取代基；y为0或1-3的整数。还声明了含有这类化合物的药物组合物以及通过给予这类化合物治疗胰高血糖素介导疾病的方法。
• Synthesis of Thiazoles and Isothiazoles via Three-Component Reaction of Enaminoesters, Sulfur, and Bromodifluoroacetamides/Esters
  作者：Xingxing Ma、Xiaoxia Yu、Hua Huang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01275

  日期：2020.7.17

  three-component strategy for the synthesis of thiazoles and isothiazoles has been developed by employing enaminoesters, fluorodibromoiamides/ester, and sulfur. The thiazoles and isothiazoles were formed via two C–F bond cleavages along with the formation of new C–S, C–N, and N–S bonds. The strategy provides high selectivity for the synthesis of thiazoles/isothiazoles, which have vital applications in

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。
• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

  报道了从高价碘 (III) 试剂和活化烯烃的金催化合成四取代 1,3-烯炔。该反应涉及原位形成的炔基 Au(III) 物种和随后的烯烃直接 C(sp 2 )-H 官能化，以 62-92% 的产率提供 26 个烯炔，并具有出色的官能团耐受性。