2-(pentafluoroethyl)-1H-imidazole | 81769-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(pentafluoroethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(pentafluoroethyl)imidazole；Imidazole, 2-pentafluoroethyl-；2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-imidazole
• CAS: 81769-46-2
• 化学式: C₅H₃F₅N₂
• 分子量: 186.084
• InChiKey: NMXYOLNEJXKAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluoroethyl)-1H-imidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以96.3%的产率得到2,2,2-三氟-1-(1H-咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基咪唑的合成及碱解

  摘要：

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81992-2
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 五氟碘乙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以25%的产率得到2-(pentafluoroethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a010

文献信息

• Ligand-free nickel catalyzed perfluoroalkylation of arenes and heteroarenes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Serhii Vasylevskyi、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova、Eugene Khaskin

  DOI：10.1039/d2sc03879j

  日期：——

  A ligand-free, room temperature, Ni-catalyzed perfluoroalkylation of heteroarenes produced a diverse array of polyfluorinated adducts; potential in the late-stage functionalization of drugs and peptides is also demonstrated.

  无配体、室温、镍催化的杂环戊烯全氟烷基化反应产生了多种多氟加合物；该反应还证明了药物和肽的后期功能化潜力。
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2867-2872
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, SHOZO;MAKI, YASUO;KIMOTO, HIROSHI, J. FLUOR. CHEM., 1986, 30, N 4, 415-428
  作者：FUJII, SHOZO、MAKI, YASUO、KIMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• FUJII SHOZO; MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; COHEN L. A., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 437-454
  作者：FUJII SHOZO、 MAKI YASUO、 KIMOTO HIROSHI、 COHEN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81992-2

  日期：1987.4

  yields of 19% and 27%, respectively. Alkaline hydrolysis converts the 2-pentafluoroethyl group to trifluoroacetyl. The reaction mechanism, involving a diazafulvene intermediate, is analogous to that elucidated for (trifluoromethyl)imidazoles; however, the pentafluoroethyl group is markedly more reactive to hydrolysis than the trifluoromethyl group. For imidazole derivatives, the ratio of reactivities is

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。