1-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)cyclohexanol | 77192-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-en-1-ol；1-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 77192-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JJZVHEYMZTUISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-1-oxaspiro<2.5>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五羰基铁 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过三羰基铁-内酯配合物制备内酯

  摘要：

  通过五羰基铁的处理，已经从乙烯基环氧乙烷中制备了许多三羰基铁-内酯配合物。在某些情况下，两个η 3 -烯丙基配合物进行了从单一乙烯基环氧乙烷分离。硝酸铈（IV）铵在乙腈中对络合物的氧化主要导致β-内酯。初始配合物的立体化学完整性反映在氧化产物的形成中。用氢化铝锂还原这些产物得到预期的二醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000270

文献信息

• Regio- and stereoselective samarium diiodide-promoted intermolecular coupling between vinyloxiranes and ketones. Synthesis of 2-alken-1,5-diols
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Iztueta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01416-f

  日期：1995.9

  temperatures in the presence of ketones results in the efficient formation of 2-alken-1,5-diols with predominant or exclusive (E) configuration. In the absence of HMPA higher temperatures are needed for the coupling and the regioisomeric 1,3-diols are also obtained.

  在酮存在下，在低温下用SmI 2 -HMPA还原乙烯基氧杂环戊烷可有效形成具有主要或排他（E）构型的2-烯丙基1,5-二醇。在不存在HMPA的情况下，偶联需要更高的温度，并且还获得了区域异构的1，3-二醇。
• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Wang, Shaotian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 297 - 304
  作者：Herberich, Gerhard E.、Englert, Ulli、Wang, Shaotian

  DOI：——

  日期：——
• ANNIS G. D.; LEY S. V.; SELF C. R.; SIVARAMAKRIEHNAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 270-277
  作者：ANNIS G. D.、 LEY S. V.、 SELF C. R.、 SIVARAMAKRIEHNAN R.

  DOI：——

  日期：——