4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮 | 35443-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: α-hexafluoroisopropylideneacetophenone
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-1-phenylbut-2-en-1-one；4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-2-en-1-one
• CAS: 35443-84-6
• 化学式: C₁₁H₆F₆O
• 分子量: 268.158
• InChiKey: PSUZJKQVOACZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-fluoro-5-phenyl-3-trifluoromethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮制得的3-三氟甲基噻吩

  摘要：

  描述了一锅法从1-芳基-4,4-二氟-3-三氟甲基丁-3-烯-1-酮（3）和五硫化二磷合成2-氟-3-三氟甲基取代的噻吩6的方法。化合物6的C-2处的氟原子经历亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02906-u
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4,4-Bis(trifluormethyl)-1-oxabuta-1,3-dienen

  摘要：

  Silyl enol ethers (1) and hexafluoroacetone (2) react to give O-silylated aldol adducts 3 which, after desilylation with methanol/hydrochloric acid, are transformed into 4.4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (5) on treatment with trifluoroacetic acid anhydride/pyridine.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340304

文献信息

• Hétérocycles fluorés—I
  作者：Y.M. Saunier、R. Danion-Bougot、D. Danion、R. Carriè

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80093-2

  日期：1976.1

  Title olefins are prepared by Wittig reactions between hexafluoroacetone and the methylenephosphoranes Ph3PCHX (X  CN, CO2Me, COPh). They react readily with diazomethane or phenylazide affording pyrazolines or triazolines which are photodecomposed into the corresponding fluorocyclopropanes or aziridines. The latter compounds are potential azomethine ylides and react with methyl acetylene dicarboxylate

  标题烯烃通过维悌希反应和六氟丙酮之间制备的methylenephosphoranes博士3 PCHX（XCN，CO 2 Me中，COPH）。它们容易与重氮甲烷或苯叠氮反应，得到吡唑啉或三唑啉，它们被光分解为相应的氟环丙烷或氮丙啶。后一种化合物是潜在的偶氮甲亚胺基化物，可与乙炔二甲酸甲酯反应生成吡咯啉（X = CN，CO 2 Me）。当XCOPh时，观察到重排成4-恶唑啉。
• Synthesis of 3-trifluoromethylfurans from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones and tin(<scp>II</scp>) chloride
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1039/c39920000348

  日期：——

  A new building block strategy for the synthesis of 3-trifluoromethyl-substituted furans 9 and 10 is described from β,β-bis(trifluoromethyl)α,β-unsaturated ketones 2via reductive fluoride elimination and 1,5-electrocyclization with elimination.

  报道了一种新的合成3-三氟甲基取代呋喃9和10的模块化策略，通过β,β-双(三氟甲基)α,β-不饱和酮2经过还原氟消除和消去1,5-电环化反应实现。
• A new method for the preparation of α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ-(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Shin-chi Nakayama、Osamu Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87135-x

  日期：1982.1

  RfI(Ph)OSO2CF3 or RfI(Ph)OSO3H smoothly reacted with various trimethylsilyl enol ethers under mild conditions to give α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ=(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields.

  R f I（Ph）OSO 2 CF 3或R f I（Ph）OSO 3 H在温和条件下与各种三甲基甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到α-（全氟烷基）羰基和γ=（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的收率很高。
• Rhodium-catalyzed α-fluoroalkylation reaction of ketones using silyl enol ethers
  作者：Kazuyuki Sato、Makoto Higashinagata、Takashi Yuki、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.013

  日期：2008.1

  The treatment of silyl enol ethers with fluoroalkyl halides (Rf–X) in the presence of RhCl(PPh3)3 gave α-fluoroalkylated ketones. It seems that a rhodium complex derived from the silyl enol ether and RhCl(PPh3)3 played an important role for the oxidative addition of fluoroalkyl halides and the reductive elimination of the product.

  在RhCl（PPh 3）3存在下用氟代烷基卤化物（R f –X）处理甲硅烷基烯醇醚，得到α-氟代烷基化的酮。似乎衍生自甲硅烷基烯醇醚和RhCl（PPh 3）3的铑配合物对于氟代烷基卤化物的氧化加成和产物的还原消除起着重要作用。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Alkenes with Perfluoroalkyl Bromides and Atmospheric Oxygen
  作者：Wu Fan、Suhua Li、Qiankun Li、Qilin Sun、Liangzhi Pang、Shuxian Mao、Yuyi Zhou、Jing Xu

  DOI：10.1055/a-1674-6564

  日期：2022.3

  for the cobalt-catalyzed hydroxyperfluoroalkylation of alkenes has been developed. This method demonstrated broad substrate scope, good yields, and mild conditions with the tolerance of mono-, di-, and trisubstituted alkenes including both styrenes and non-activated aliphatic olefins. This strategy offered a valuable solution for rapid and efficient construction of β-perfluoro­alkyl alcohols using widely

  已经开发了一种温和有效的烯烃羟基全氟烷基化方法。该方法具有广泛的底物范围、良好的产率和温和的条件，可以耐受单、二和三取代的烯烃，包括苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃。该策略为使用广泛可用且廉价的全氟烷基溴和大气氧快速有效构建 β-全氟烷基醇提供了有价值的解决方案。