4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-炔-1-酮 | 85694-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-4,4,4-trifluoro-1-butyn-3-one
• 英文别名: Phenyl 3,3,3-trifluoropropynylketone；benzoyl(trifluoromethyl)acetylene；1-phenyl-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-one；4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-yn-1-one；3--phenylacetylen；2-Butyn-1-one, 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-
• CAS: 85694-32-2
• 化学式: C₁₀H₅F₃O
• 分子量: 198.144
• InChiKey: YRHOJLGGUNVJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-炔-1-酮 、 甲脒 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮的简便制备和转化为芳香族和杂芳香族化合物

  摘要：

  报道了通过氧化容易获得的相应炔丙醇来简明制备 4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮，以及它们作为迈克尔受体用于构建芳香族和杂芳香族化合物的用途。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.14
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔，第7部分[1]，4,4,4-三氟丁-2-炔酸与1-苯基-4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ol的制备及一些反应

  摘要：

  该盐的治疗CF 3 CCLi与氯甲酸烷基酯，得到化合物CF 3 CCCO 2 - [R（R的Et和CH 2 PH）在相对低的产率和用气态二氧化碳产生的酸CF 3 CCCO 2 ħ酸与重氮甲烷反应生成甲酯，该甲酯与过量的试剂进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-和5-carbomethoxy-1-methyl -4-三氟甲基吡唑。醇CF氧化3 CCCH（OH）Ph（上活性的MnO 2）提供了70:23的3-苯甲酰基-2,4-双（三氟甲基）-2-羟基-6-苯基-α-吡喃和E-1,3-二苯甲酰基-2-三氟甲基丙烯的混合物（通过酮CF 3 CCCOPh）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80446-7

文献信息

• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，
• Hydrofluorocarbon 245fa: a versatile new synthon in alkyne chemistry
  作者：Alan K. Brisdon、Ian R. Crossley

  DOI：10.1039/b207979h

  日期：2002.10.11

  The CFC replacement 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC 245 fa) has been established as a convenient source of trifluoropropynyllithium under mild conditions; a range of novel and known trifluoropropynyl-containing systems has been prepared in a one-pot procedure.

  CFC替代品1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC 245 fa）已被确定为在温和条件下方便的三氟丙炔基锂的来源。通过一锅法制备了一系列新颖且已知的含三氟丙炔的体系。
• Yanchang Shen; Yuankang Xin; Wenbiao Cen, Synthesis, 1984, # 1, p. 35 - 37
  作者：Yanchang Shen、Yuankang Xin、Wenbiao Cen、Yaozeng Huang

  DOI：——

  日期：——
• Michael and anti-Michael additions to benzoyl(trifluoromethyl)acetylene
  作者：Carl L. Bumgardner、John E. Bunch、Myung Hwan Whangbo

  DOI：10.1021/jo00371a037

  日期：1986.10
• Reaction of unsymmetrical fluorinated ?-diketones with dihalophosphoranes: The synthesis of ?,?-ynones
  作者：P. I. Chechulin、V. I. Filyakova、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00953736

  日期：1989.1