4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇 | 34844-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇
• 英文名称: 1-phenyl-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butane-l,3-diol
• 英文别名: 1-Phenyl-4,4,4-trifluor-3-trifluormethyl-1,3-butandiol；4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)butane-1,3-diol；1-Phenyl-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-1,3-butanediol
• CAS: 34844-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O₂
• 分子量: 288.19
• InChiKey: IOXCYVTZRDCFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应对氟化二元醇进行环脱水：高效合成三氟甲基化的环醚

  摘要：

  三氟甲基化的环状醚的合成已经通过高效的氟化二醇的Mitsunobu环脱水完成。已发现该方法可广泛用于由具有不同酸度和空间要求的氟化二醇合成具有不同环尺寸（3-7）的环状醚。通过该方案可以以中等收率获得具有相当大的环应变的环醚。该方法既适用于伯醇和仲醇，也可用作苯甲基和脂族醇的亲电试剂，以中等至良好的产率提供相应的产物。 环醚-Mitsunobu反应-三氟甲基化-立体选择性-构型反转

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218753
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,4,4-三氟-1-苯基-3-(三氟甲基)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应对氟化二元醇进行环脱水：高效合成三氟甲基化的环醚

  摘要：

  三氟甲基化的环状醚的合成已经通过高效的氟化二醇的Mitsunobu环脱水完成。已发现该方法可广泛用于由具有不同酸度和空间要求的氟化二醇合成具有不同环尺寸（3-7）的环状醚。通过该方案可以以中等收率获得具有相当大的环应变的环醚。该方法既适用于伯醇和仲醇，也可用作苯甲基和脂族醇的亲电试剂，以中等至良好的产率提供相应的产物。 环醚-Mitsunobu反应-三氟甲基化-立体选择性-构型反转

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218753

文献信息

• Process for producing fluorine-containing diol and its derivatives
  申请人：Komata Takeo

  公开号：US20070032684A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A process for producing a fluorine-containing diol represented by the formula [2], includes reducing a hydroxy ketone represented by the formula [1], by hydrogen in the presence of a ruthenium catalyst. The ruthenium catalyst may be a solid-phase catalyst in which ruthenium is carried on an activated carbon, alumina or silica.

  一种制备含氟二元醇的方法，其化学式为[2]，包括在钌催化剂的存在下，通过氢气还原化学式为[1]的羟基酮。钌催化剂可以是固相催化剂，其中钌负载在活性炭、氧化铝或二氧化硅上。
• Facile preparation and synthetic applications of LiCH2C(CF3)2OLi
  作者：Vladimir V. Grushin、William J. Marshall、Gary A. Halliday、Fredric Davidson、Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00154-9

  日期：2002.10

  Bromohydrin BrCH2C(CF3)(2)OH readily reacts with two equivalents of n-BuLi at -78 degreesC to produce the corresponding dilithium derivative LiCH2C(CF3)(2)OLi in high yield. This dilithiated derivative reacts selectively, acting as a C-nucleophile, with a variety of electrophiles such as R2PCl, carbonyl compounds, and epoxides, to give electron-deficient phosphines R2PCH2C(CF3)(2)OH, 1,3- and 1,4-diols, correspondingly. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• The cross-aldol reaction of hexafluoroacetone (HFA) with ketones catalyzed by an acid
  作者：Takeo Komata、Kei Matsunaga、Yoshiki Hirotsu、Shinya Akiba、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.011

  日期：2007.8

  The cross-aldol reactions of hexafluoroacetone (HFA) and ketones using an acid catalyst are reported. When concentrated sulfuric acid was employed as the catalyst, HFA reacted regioselectively with various ketones at 50-100 degrees C to give the aldol adducts (6) in good yields. The reaction is initiated by an acid-catalyzed transformation of the ketone into the corresponding enol that reacts with HFA. The obtained adducts (6) can be reduced with hydrogen under a Ru/C catalyst to lead to the corresponding fluorine-containing diols (13).(c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7385091B2
  申请人：——

  公开号：US7385091B2

  公开（公告）日：2008-06-10