3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene | 189816-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenoxy)but-3-en-2-ol
• CAS: 189816-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VNWKFVGLAOVEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene 在 [IrCl(S,S)-L₁]₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(2R)-2-fluorobut-3-enoxy]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Fluorination of Racemic, Secondary Allylic Trichloroacetimidates

  摘要：

  The Ir-catalyzed enantioselective fluorination of racemic, branched allylic trichloroacetiinidates with Et3N center dot 3HF is a mild and efficient route for selective incorporation of fluoride ion into allylic systems. We herein describe the asymmetric fluorination of racemic, secondary allylic electrophiles with Et3N center dot 3HF using a chiral-diene-ligated Ir complex. The methodology enables the formation of acyclic fluorine-containing compounds in good yields with excellent levels of asymmetric induction and overcomes the limitations previously associated with the eiiantioselective construction of secondary allylic fluorides bearing alpha-linear substituents.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07492
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合并 Johnson-Claisen 和芳族 Claisen [3,3]-Sigmatropic 重排：三氟甲磺酸镱/2,6-二叔丁基吡啶催化系统

  摘要：

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00368

文献信息

• Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition
  作者：Wim Saeyens、Roger Busson、Johan Van der Eycken、Piet Herdewijn、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1039/a700554g

  日期：——

  On irradiation of 4-(4-methoxyphenoxy)-3-(N 3 -benzoylthymin-1-yl)but-1-e ne 1 at 254 nm in THF a single photoadduct 2 is formed as a result of chemo-, regio- and stereo-selective intramolecular ortho photocycloaddition of the thymine double bond to the 1,2-positions of the phenyl ring.

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Cu/Pd Co‐Catalyzed Allylic Alkylation of α‐pyridyl‐α‐fluoroesters: Construction of Quaternary C−F Stereocenters
  作者：Xinlong Yan、Zongwei Li、Lin Fan、Jiashan Li、Guodu Liu

  DOI：10.1002/asia.202300160

  日期：2023.6

  efficient synergistic Pd/Cu catalyst system for the highly regioselective asymmetric allylation of α-pyridyl-α-fluoroesters constructed straight-chain allyl products containing C−F quaternary stereocenter. A series of aryl- and aliphatic-substituted straight-chain allyl products were obtained in high yields, excellent enantioselectivities and E/Z-selectivities (up to 98% yield, 98 : 2 er, and >20 : 1

  一种高效的协同 Pd/Cu 催化剂体系，用于 α-吡啶基-α-氟代酯的高度区域选择性不对称烯丙基化，构建了含有 C−F 季立构中心的直链烯丙基产物。以高收率、优异的对映选择性和E / Z选择性（高达98%的收率、98:2 er和>20:1的E / Z）获得了一系列芳基和脂肪取代的直链烯丙基产物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Fluorination of Racemic, Secondary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Qi Zhang、David P. Stockdale、Jason C. Mixdorf、Joseph J. Topczewski、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jacs.5b07492

  日期：2015.9.23

  The Ir-catalyzed enantioselective fluorination of racemic, branched allylic trichloroacetiinidates with Et3N center dot 3HF is a mild and efficient route for selective incorporation of fluoride ion into allylic systems. We herein describe the asymmetric fluorination of racemic, secondary allylic electrophiles with Et3N center dot 3HF using a chiral-diene-ligated Ir complex. The methodology enables the formation of acyclic fluorine-containing compounds in good yields with excellent levels of asymmetric induction and overcomes the limitations previously associated with the eiiantioselective construction of secondary allylic fluorides bearing alpha-linear substituents.
• Merging Johnson–Claisen and Aromatic Claisen [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Ytterbium Triflate/2,6-Di-<i>tert</i>-butylpyridine Catalytic System
  作者：Viktoria A. Ikonnikova、Ekaterina A. Zhigileva、Amir M. Al Mufti、Pavel N. Solyev、Mikhail S. Baranov、Andrey A. Mikhaylov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00368

  日期：2023.7.21

  a polyfunctional side-chain is described. It is based on two subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangements, in particular, Johnson–Claisen and aromatic Claisen. Facilitation of the reaction sequence is achieved by the separation of steps and discovery of the efficient catalysts for aromatic Claisen rearrangement. The best performance was achieved by the combination of rare earth metal triflate with 2

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。