3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene | 189816-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenoxy)but-3-en-2-ol
• CAS: 189816-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VNWKFVGLAOVEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene 在 [IrCl(S,S)-L₁]₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(2R)-2-fluorobut-3-enoxy]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Fluorination of Racemic, Secondary Allylic Trichloroacetimidates

  摘要：

  The Ir-catalyzed enantioselective fluorination of racemic, branched allylic trichloroacetiinidates with Et3N center dot 3HF is a mild and efficient route for selective incorporation of fluoride ion into allylic systems. We herein describe the asymmetric fluorination of racemic, secondary allylic electrophiles with Et3N center dot 3HF using a chiral-diene-ligated Ir complex. The methodology enables the formation of acyclic fluorine-containing compounds in good yields with excellent levels of asymmetric induction and overcomes the limitations previously associated with the eiiantioselective construction of secondary allylic fluorides bearing alpha-linear substituents.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07492
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合并 Johnson-Claisen 和芳族 Claisen [3,3]-Sigmatropic 重排：三氟甲磺酸镱/2,6-二叔丁基吡啶催化系统

  摘要：

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00368

文献信息

• Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition
  作者：Wim Saeyens、Roger Busson、Johan Van der Eycken、Piet Herdewijn、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1039/a700554g

  日期：——

  On irradiation of 4-(4-methoxyphenoxy)-3-(N 3 -benzoylthymin-1-yl)but-1-e ne 1 at 254 nm in THF a single photoadduct 2 is formed as a result of chemo-, regio- and stereo-selective intramolecular ortho photocycloaddition of the thymine double bond to the 1,2-positions of the phenyl ring.

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Cu/Pd Co‐Catalyzed Allylic Alkylation of α‐pyridyl‐α‐fluoroesters: Construction of Quaternary C−F Stereocenters
  作者：Xinlong Yan、Zongwei Li、Lin Fan、Jiashan Li、Guodu Liu

  DOI：10.1002/asia.202300160

  日期：2023.6

  efficient synergistic Pd/Cu catalyst system for the highly regioselective asymmetric allylation of α-pyridyl-α-fluoroesters constructed straight-chain allyl products containing C−F quaternary stereocenter. A series of aryl- and aliphatic-substituted straight-chain allyl products were obtained in high yields, excellent enantioselectivities and E/Z-selectivities (up to 98% yield, 98 : 2 er, and >20 : 1

  一种高效的协同 Pd/Cu 催化剂体系，用于 α-吡啶基-α-氟代酯的高度区域选择性不对称烯丙基化，构建了含有 C−F 季立构中心的直链烯丙基产物。以高收率、优异的对映选择性和E / Z选择性（高达98%的收率、98:2 er和>20:1的E / Z）获得了一系列芳基和脂肪取代的直链烯丙基产物。