(+)-(2R,5R)-2-[(R)-1-[[[(S)-1-(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-propenyloxy]diphenylsilyloxy]-2-propenyl]-5-[(R)-1-[triisopropylsilyloxy]tridecyl]tetrahydrofuran | 907998-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5R)-2-[(R)-1-[[[(S)-1-(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-propenyloxy]diphenylsilyloxy]-2-propenyl]-5-[(R)-1-[triisopropylsilyloxy]tridecyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: diphenyl-[(1S)-1-[(2S,5S)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]prop-2-enoxy]-[(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxytridecyl]oxolan-2-yl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 907998-48-5
• 化学式: C₅₁H₈₂O₅Si₂
• 分子量: 831.38
• InChiKey: CZXNFXOTSMNPJF-AQPJOTJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5R)-2-[(R)-1-[[[(S)-1-(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-propenyloxy]diphenylsilyloxy]-2-propenyl]-5-[(R)-1-[triisopropylsilyloxy]tridecyl]tetrahydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(5S)-3-[(2R,7S)-7-[(2R,5S)-5-[(4R)-4-hydroxy-4-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]-2-furanyl]butyl]tetrahydro-2-furanyl]-2,7-dihydroxyheptyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三组分烯烃复分解的测序：（+）-长庚霉素或（+）-14-脱氧-9-氧长庚素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过合成（+）-gigantecin（1）及其构型异构体（+）-14-，证明了一种高效，灵活且高度收敛的策略，可用于获取含无乙酰乙酸原的跳过的双THF。脱氧-9-氧基甘加丁素（11）。每个化合物的骨架都是通过三组分闭环/交叉复分解序列从相同的前体中随意产生的，该序列仅在RCM与CM事件的顺序上有所不同。另一个值得注意的方面是使用碘甲烷与二甲基methyl甲基化物原位环氧化物封闭和打开碘醇以提供倒位的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol061383u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(2R,5R)-2-[(R)-1-[[[(S)-1-(2S,5S)-5-[2-propenyl]tetrahydrofuran-2-yl]-2-propenyloxy]diphenylsilyloxy]-2-propenyl]-5-[(R)-1-[triisopropylsilyloxy]tridecyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三组分烯烃复分解的测序：（+）-长庚霉素或（+）-14-脱氧-9-氧长庚素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过合成（+）-gigantecin（1）及其构型异构体（+）-14-，证明了一种高效，灵活且高度收敛的策略，可用于获取含无乙酰乙酸原的跳过的双THF。脱氧-9-氧基甘加丁素（11）。每个化合物的骨架都是通过三组分闭环/交叉复分解序列从相同的前体中随意产生的，该序列仅在RCM与CM事件的顺序上有所不同。另一个值得注意的方面是使用碘甲烷与二甲基methyl甲基化物原位环氧化物封闭和打开碘醇以提供倒位的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol061383u

文献信息

• Sequencing of Three-Component Olefin Metatheses:  Total Synthesis of Either (+)-Gigantecin or (+)-14-Deoxy-9-oxygigantecin
  作者：Thomas R. Hoye、Brian M. Eklov、Junha Jeon、Mila Khoroosi

  DOI：10.1021/ol061383u

  日期：2006.7.1

  (+)-14-deoxy-9-oxygigantecin (11). The skeleton of each compound is produced, at will, from the same precursors via a three-component ring-closing/cross-metathesis sequence that differs only in the ordering of the RCM vs CM events. Another notable aspect is the use of in situ epoxide-closing and -opening of iodohydrins with dimethylsulfonium methylide to provide inverted allylic alcohols.

  [结构：见正文]通过合成（+）-gigantecin（1）及其构型异构体（+）-14-，证明了一种高效，灵活且高度收敛的策略，可用于获取含无乙酰乙酸原的跳过的双THF。脱氧-9-氧基甘加丁素（11）。每个化合物的骨架都是通过三组分闭环/交叉复分解序列从相同的前体中随意产生的，该序列仅在RCM与CM事件的顺序上有所不同。另一个值得注意的方面是使用碘甲烷与二甲基methyl甲基化物原位环氧化物封闭和打开碘醇以提供倒位的烯丙基醇。