4,5,6,6a-tetrahydro<3aH>pentalenone | 34892-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,6a-tetrahydro<3aH>pentalenone
• 英文别名: Bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-on；Bicyclo[3.3.0]oct-2-en-4-one；4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 34892-33-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UEXAPTKKGSUHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 oxonium 、 hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 4,5,6,6a-tetrahydro<3aH>pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl-protected .beta.-lithio aldehydes and ketones via reductive lithiation. A general preparative method for remarkably versatile homoenolate equivalents

  摘要：

  A general procedure for producing homoenolate equivalents consists of reductive lithiation, induced by 4,4'-di-tert-butylbiphenylide, of carbonyl-protected beta-(phenylthio) carbonyl compounds prepared in turn by thiophenol addition to enones or the alkylation of silyl enol ethers by alpha-chlorothioethers.

  DOI：

  10.1021/jo00027a004

文献信息

• The effect of ultrasound and of phosphine and phosphine-oxides on the Khand reaction
  作者：David C. Billington、I. Malcolm Helps、Peter L. Pauson、William Thomson、Debra Willison

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87050-5

  日期：1988.10
• APPARU, M.;BARRELLE, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 3-4, 156-160
  作者：APPARU, M.、BARRELLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonyl-protected .beta.-lithio aldehydes and ketones via reductive lithiation. A general preparative method for remarkably versatile homoenolate equivalents
  作者：John P. Cherkauskas、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo00027a004

  日期：1992.1

  A general procedure for producing homoenolate equivalents consists of reductive lithiation, induced by 4,4'-di-tert-butylbiphenylide, of carbonyl-protected beta-(phenylthio) carbonyl compounds prepared in turn by thiophenol addition to enones or the alkylation of silyl enol ethers by alpha-chlorothioethers.