2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid | 140934-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-2(3H)-(benzoxazolinon-6-yl)carboxylic acid；3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazole-6-carboxylic acid；3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazole-6-carboxylic acid
• CAS: 140934-94-7
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GDYGHBVAKDATHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzooxazole-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并恶唑啉甲酰胺作为潜在抗炎剂的合成

  摘要：

  描述了从 2-氨基-4,6-二甲基吡啶和 2(3H)-苯并恶唑酮开始合成新的 2(3H)-benzoxazolinonylcarboxamides，它们被设计为抗炎剂。这些衍生物是由 2(3H)-(苯并恶唑啉酮-6-基)羧酸合成的，这些羧酸是在 AlCl3-DMF 配合物存在下通过 2(3H)-苯并恶唑酮衍生物与草酰氯和乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化获得的. 产品的组成得到元素分析 IR 和 1H NMR 光谱数据的支持。

  DOI：

  10.3184/174751914x13981878697248
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并恶唑酮 在 草酰氯 、 Thyes’ reagent 作用下， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并恶唑啉甲酰胺作为潜在抗炎剂的合成

  摘要：

  描述了从 2-氨基-4,6-二甲基吡啶和 2(3H)-苯并恶唑酮开始合成新的 2(3H)-benzoxazolinonylcarboxamides，它们被设计为抗炎剂。这些衍生物是由 2(3H)-(苯并恶唑啉酮-6-基)羧酸合成的，这些羧酸是在 AlCl3-DMF 配合物存在下通过 2(3H)-苯并恶唑酮衍生物与草酰氯和乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化获得的. 产品的组成得到元素分析 IR 和 1H NMR 光谱数据的支持。

  DOI：

  10.3184/174751914x13981878697248
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid 、 草酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-benzoxazol-6-carboxylic acid 、 乙二醇二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the crude acid chloride (3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazole-6-carbonyl chloride)的产率得到3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并恶唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2,3-diaryl- or heteroaryl-substituted 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropyl compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1a到R1e，R2，R3和R5如描述和要求中所定义，R4表示双环杂芳基团或氰基苯基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防糖尿病、脂质代谢异常、肥胖症、高血压、心血管疾病、肾上腺失衡或抑郁症等疾病。

  公开号：

  US08450313B2

文献信息

• 2,3-DIARYL- OR HETEROARYL-SUBSTITUTED 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL COMPOUNDS
  申请人：Hunziker Daniel

  公开号：US20100249124A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1a to R 1c , R 2 , R 3 and R 5 are as defined in the description and claims and R 4 signifies a bicyclic heteroaryl group or a cyanophenyl group, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a至R1c，R2，R3和R5如描述和权利要求中定义，R4表示双环杂芳基或氰苯基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖、高血压、心血管疾病、肾上腺失调或抑郁症。
• Unsymmetrical Diarylketones from Electron-rich Heterocyclic Arenes
  作者：Jacques H. Poupaert、Patrick Depreux、Christopher R. McCurdy

  DOI：10.1007/s00706-002-0573-9

  日期：2003.5.1

  AlCl3-mediated chlorocarbonylation of a first arene by oxalyl chloride followed by in situ Friedel-Crafts acylation of a second electron-rich arene expeditiously provides, in a one-pot procedure, either symmetrical or unsymmetrical benzophenones with yields ranging from 17-52%. Best results are obtained when the more activated substrate is used as the second arene. Another advantage is that the resultant benzophenone precipitates from the reaction mixture allowing facile workup.
• US8268820B2
  申请人：——

  公开号：US8268820B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8450313B2
  申请人：——

  公开号：US8450313B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• [EN] 2,3-DIARYL- OR HETEROARYL-SUBSTITUTED 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 1,1,1-TRIFLUORO-2-HYDROXYPROPYL A SUBSTITUTION 2,3-DIARYLE OU HETEROARYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010108903A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1a to R1e, R2, R3 and R5 are as defined in the description and claims and R4 signifies a bicyclic heteroaryl group or a cyanophenyl group, as well as pharmaceutically 5 acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.