cyclohexyl 3-phenylprop-2-ynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 3-phenylprop-2-ynyl sulfide
• 英文别名: cyclohexyl(3-phenylprop-2-ynyl)sulfane；3-Cyclohexylsulfanylprop-1-ynylbenzene；3-cyclohexylsulfanylprop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₈S
• 分子量: 230.374
• InChiKey: RLILAKZRWZHGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯 、 cyclohexyl 3-phenylprop-2-ynyl sulfide 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(Z)-cyclohexyl(2-(cyclopent-2-enyl)-3-phenylallyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  十字路口的钴催化：钴催化的Alder-Ene反应与[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。

  DOI：

  10.1021/ol100266u
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 methyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate 在 N-甲基哌啶 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到cyclohexyl 3-phenylprop-2-ynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed S-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides

  摘要：

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.

  DOI：

  10.1021/ja027750o

文献信息

• Cobalt Catalysis at the Crossroads: Cobalt-Catalyzed Alder−Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Anna Paul、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol100266u

  日期：2010.4.2

  The application of bidentate phosphine ligands in cobalt-catalyzed transformations of cyclic alkenes such as cyclopentene and cycloheptene with internal alkynes led to a chemoselective Alder−ene or a [2 + 2] cycloaddition reaction depending on the electronic nature of the alkyne and the bite angle of the ligand used.

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。
• Ruthenium-Catalyzed <i>S</i>-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yusuke Kanda、Atsushi Baba、Kenji Fukuda、Ayako Nakamura、Kenji Wada、Yasuhiro Morisaki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja027750o

  日期：2002.11.1

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.