tert-butyl (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hex-5-en-1-ylcarbamate | 924289-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hex-5-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: N-hex-5-enyl-N'-tert-butyloxycarbonylaminophthalimide；N-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)-N-5-hexen-1-ylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hex-5-enylcarbamate
• CAS: 924289-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: NSSZLMVXBPMNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hex-5-en-1-ylcarbamate 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到N-hex-5-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)hex-5-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1

文献信息

• Systematic synthesis of phthalimide-protected unsaturated hydrazine heterocycles
  作者：Mihkel Ilisson、Uno Mäeorg

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321127

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A four-step route for the synthesis of novel phthalimide-protected hydrazine heterocycles that include a C˭C double bond in the cycle was developed. Phthalimide-protected Boc-hydrazine was used as a starting material, which was alkylated with bromoalkenes in mild conditions. Further steps involved Boc-deprotection and second alkylation with bromoalkenes. Finally, the heterocycles were produced

  摘要 开发了一种四步法合成新型邻苯二甲酰亚胺保护的肼杂环，在环中包含一个 C˭C 双键。邻苯二甲酰亚胺保护的 Boc-肼用作原料，在温和条件下用溴代烯烃烷基化。进一步的步骤包括 Boc 脱保护和溴代烯烃的第二次烷基化。最后，通过闭环复分解产生杂环。该路线允许在不使用亲电胺化或亚硝基化的情况下访问这些多功能构建块，因此，显着减少了环境和安全问题。邻苯二甲酰亚胺保护的杂环可以通过修饰碳-碳双键和伯氨基的脱保护和随后的功能化进一步衍生化。在目前的研究中，合成并彻底表征了各种五至七元肼杂环和许多新型中间体化合物。图形概要
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1910347A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• US7700552B2
  申请人：——

  公开号：US7700552B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• [EN] MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYLIQUES DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007017144A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ or C(=O)NRaRb wherein; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl; R² is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R³ is C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkylenecarbocyclyl, C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, -OC₁- C₆alkyl, -OC₀-C₃alkylenecarbocyclyl, -OC₀-C₃alkyleneheterocyclyl ; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R¹, R² or R³ are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C₁-C₆alkyl; Ry and Ry' are independently C₁-C₆alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- or -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- or a bond; R⁸ is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des N-oxydes, sels et stéréoisomères de ceux-ci, dans laquelle A représente OR¹, NHS(=O)_PR², NHR³, NRaRb, C(=O)NHR³ ou C(=O)NraRb ; R¹ représentant hydrogène, C₁-C₆alkyle, C₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle ; R² représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃ alkylènehétérocyclyle ou NraRb ; R³ représentant C₁-C₆ alkyle, C₀-C₃alkylènecarbocyclyle, C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, -OC₁- C₆ alkyle, -OC₀-C₃ alkylènecarbocyclyle, -OC₀-C₃alkylèneheterocyclyle ; tout alkyle, carbocyclyle ou hétérocycylyle dans R¹, R² ou R³ étant éventuellement substitué ; p valant indépendamment 1 ou 2 ; n vaut 3, 4, 5 ou 6 ; ----- représente une double liaison facultative ; Rq représente H ou lorsque L représente CRz, Rq peut également représenter C₁-C₆alkyle ; Ry et Ry' représentent indépendamment C₁-C₆alkyle ; L représente N ou CRz ; Rz représente H ou forme une double liaison avec le carbone indiqué par un astérisque ; W représente -CH₂-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)₂-, -NHC(=0)NH- ou -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- ou une liaison ; R⁸ représente un système de noyau éventuellement substitué contenant 1 ou 2 noyaux carbo ou hétérocycliques saturés, partiellement saturés ou insaturés utiles pour inhiber les sérines protéases NS-3, de type infections flavivirales.
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Wahling Horst

  公开号：US20090023758A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 , NHR 3 , NRaRb, C(═O)NHR 3 or C(═O)NRaRb wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl, —OC 1 -C 6 alkyl, —OC 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, —OC 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R 1 , R 2 or R 3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Ry and Ry′ are independently C 1 -C 6 alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH 2 —, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O) 2 —, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R 8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。