(5S)-5,6-epoxy-1-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (5S)-5,6-epoxy-1-hexanol
• 英文别名: (S)-4-(oxiran-2-yl)butan-1-ol；4-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: RYBPVYPKDOBJQK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,6-epoxy-1-hexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-[(2S)-oxiran-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHEROMONES
  [FR] PHEROMONES

  摘要：

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。

  公开号：

  WO2006000798A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 葡萄糖 、 recombinant Marinobacterium litorale styrene monooxygenase expressed as a fused protein in Escherichia coli BL₂₁(DE₃) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 9.0h， 以76 mg的产率得到(5S)-5,6-epoxy-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  表达苯乙烯单加氧酶的大肠杆菌生产对映体手性环氧化合物

  摘要：

  苯乙烯单加氧酶是一组高度选择性的酶，能够以出色的对映体纯度催化烯烃环氧化为相应的手性环氧化物。含有环氧乙烷环的手性化合物或其水解产物是制药工业有机合成中的关键组成部分和前体，其中许多是工业规模生产的。来自滨海马里氏杆菌的两组分重组苯乙烯单加氧酶（SMO ）在大肠杆菌BL21（DE3）中表达为融合蛋白（StyAL2StyB ）。通过高细胞密度发酵，35 g DCW/ L的SMO过表达的生物量产生了。SMO表现出出色的稳定性，广泛的底物特异性和对映体选择性，因为它可以保持活性数月，并且以高对映体过量（˃95–99％ee）将一组烯烃转化为相应的手性环氧化物。光学纯的（S）-4-氯代环氧乙烷，（S）-烯丙基苯氧化物，（2 R，5 R）-1,2：5,6-二环氧乙烷，2-（3-溴丙基）环氧乙烷和（S）-通过全细胞SMO制备4-（环氧乙烷-2-基）丁烷-1-醇。

  DOI：

  10.3390/molecules26061514

文献信息

• Titanium<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane (<i>cis</i>-DACH) Salalen Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/chem.201404639

  日期：2015.1.2

  Chiral Ti salalen complexes catalyze the asymmetric epoxidation of terminal non‐conjugated olefins with hydrogen peroxide. Modular ligands based on cis‐1,2‐diamino‐cyclohexane (cis‐DACH) were developed, giving high yields and enantiomeric excesses (ee, up to 96 %) at catalyst loadings as low as 0.1–0.5 mol %, and even under solvent‐free conditions.

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。
• Titanium Salalen Catalysts Based on<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane: Enantioselective Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with H₂O₂
  作者：Albrecht Berkessel、Thomas Günther、Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1002/anie.201210198

  日期：2013.8.5

  Help for the neglected: Terminal, non‐conjugated olefins, such as 1‐octene, are difficult to epoxidize asymmetrically. Ti salalen complexes based on cis‐1,2‐diaminocyclohexane catalyze this demanding reaction giving high yields and enantioselectivities (up to 95 % ee), with H2O2 as the oxidant. The X‐ray structures of the μ‐oxo and peroxo complexes shed light on the coordination behavior of this novel

  被忽视的帮助：末端非共轭烯烃（例如1-辛烯）难以不对称环氧化。基于顺式1,2-二氨基环己烷的Ti salalen络合物以H 2 O 2为氧化剂，可催化要求苛刻的反应，从而提供高收率和对映选择性（最高95％  ee）。μ-oxo和peroxo配合物的X射线结构阐明了这类新型配体的配位行为。
• Bioproduction of Chiral Epoxyalkanes using Styrene Monooxygenase from<i>Rhodococcus</i>sp. ST-10 (RhSMO)
  作者：Hiroshi Toda、Ryouta Imae、Nobuya Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201400383

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe the enantioselective epoxidation of straight‐chain aliphatic alkenes using a biocatalytic system containing styrene monooxygenase from Rhodococcus sp. ST‐10 and alcohol dehydrogenase from Leifsonia sp. S749. The biocatalyzed enantiomeric epoxidation of 1‐hexene to (S)‐1,2‐epoxyhexane (>44.6 mM) using 2‐propanol as the hydrogen donor was achieved under optimized conditions. The biocatalyst had broad substrate specificity for various aliphatic alkenes, including terminal, internal, unfunctionalized, and di‐ and tri‐substituted alkenes. Here, we demonstrate that this biocatalytic system is suitable for the efficient production of enantioenriched (S)‐epoxyalkanes.magnified image
• Pheromones
  申请人：Cross Jeremy Vincent

  公开号：US20080279810A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for these and related compounds are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.
• US8071117B2
  申请人：——

  公开号：US8071117B2

  公开（公告）日：2011-12-06