dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate | 79193-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 79193-59-2；79193-64-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: LDMWPOPIQXBICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Water Control over the Chemoselectivity of a Ti/Ni Multimetallic System: Heck- or Reductive-Type Cyclization Reactions of Alkyl Iodides

  摘要：

  A versatile Ti/Ni multimetallic protocol is described for the efficient catalysis of two different reactions, namely a Heck- and reductive-type cyclization of alkyl iodides, in the absence or presence of water, respectively. Noteworthy, the versatility of Ti(III) chemistry allows an oxidative ending step under reductive conditions to give Heck-type products, and the good H-atom transfer capabilities of Ti(III)-aqua complexes ensure reductive-type cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol3028913
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亲电子的后期过渡金属氯化物催化的烯丙基硅烷和烯丙基锡烷与炔烃的反应。

  摘要：

  在Pt（II），Pd（II），Ru（II）和Au（III）氯化物的存在下，烯丙基硅烷和烯丙基锡与炔烃的分子内反应催化进行。尽管更受限制，但AgOTf也催化环化。通常，PtCl2作为甲醇或丙酮中的催化剂可获得最佳效果。该反应通过烯丙基亲核试剂在炔烃上的外切攻击进行，形成五元或六元环碳环。反应通常以反立体选择性进行。但是，末端取代的三甲基甲硅烷基衍生物通过同型加成反应。中间烯基钯配合物已被烯丙基氯捕获，形成具有额外碳-碳键的烯丙基化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo025812n

文献信息

• Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes
  作者：Alba Millán、Ana Martín-Lasanta、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c1cc14573h

  日期：——

  An interesting protocol for the synthesis of different vinyl substituted carbo- and heterocycles based on a new intramolecular Michael-type reaction using allylic carboxylates as pronucleophiles is reported. The success of the catalytic process is based on the excellent cooperation between the late transition metal (palladium) and the radical reagent (titanium).

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。
• Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles
  作者：Araceli G. Campaña、Noelia Fuentes、Enrique Gómez-Bengoa、Cristina Mateo、J. Enrique Oltra、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo701354c

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.
• Neutral alkylations via palladium(0) catalysis
  作者：Barry M. Trost、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja00409a082

  日期：1981.9
• Palladium-mediated macroheterocyclization. A synthesis of inandenin-12-one
  作者：Barry M. Trost、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ja00388a113

  日期：1982.12