methyl 19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraynoate | 884647-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraynoate
• CAS: 884647-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: CTHJQNWDRMFVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraynoate 在 喹啉 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 三甲基铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 63.08h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-cyclopropylamino-19-oxononadeca-5,8,11,14-tetraenyl 6-(biotinylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 methyl 13-bromotrideca-5,8,11-triynoate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到methyl 19-hydroxynonadeca-5,8,11,14-tetraynoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392

文献信息

• WO2006/44381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——