9-hydroxy-2-nonanone | 25368-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-2-nonanone
• 英文别名: 9-hydroxynonan-2-one；8-oxononan-1-ol
• CAS: 25368-56-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HQVHZUJAAKTDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-23.5 °C
• 沸点：
  268.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2-nonanone 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(3-Methyldiaziridin-3-yl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-1-nonanal 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 N-(5-diphenylphosphanylpyrrole-2-carbonyl)guanidine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到9-hydroxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  醛加氢和串联加氢甲酰化-加氢的超分子催化剂

  摘要：

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903620

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Tuning isoform selectivity and bortezomib sensitivity with a new class of alkenyl indene PDI inhibitor
  作者：Reeder M. Robinson、Leticia Reyes、Ravyn M. Duncan、Haiyan Bian、Eric D. Strobel、Sarah L. Hyman、Allen B. Reitz、Nathan G. Dolloff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111906

  日期：2020.1

  indene pharmacophore and show a high degree of correlation between potency of PDI inhibition and bortezomib (Btz) potentiation in MM cells. Inhibition of PDI leads to ER and oxidative stress characterized by the accumulation of misfolded poly-ubiquitinated proteins and the induction of UPR biomarkers ATF4, CHOP, and Nrf2. This work characterizes the synthesis and SAR of a new chemical class and further

  蛋白质二硫键异构酶（PDI，PDIA1）是肿瘤学中新兴的治疗靶标。尽管候选药物尚未进入临床开发阶段，但PDI抑制剂已显示出独特的倾向，可以选择性地诱导癌细胞凋亡并克服对现有疗法的耐药性。我们最近报道了铅茚化合物E64FC26作为有效的pan-PDI抑制剂的发现，该抑制剂增强了多发性骨髓瘤（MM）细胞和MM小鼠模型中蛋白酶体抑制剂的细胞毒性作用。广泛的药物化学程序已导致产生具有不同程度的蛋白酶体抑制剂增强活性的含茚分子的多样化文库。这些化合物是通过新型的亲核芳香环环化反应和前体酮的脱水反应生成的。结果提供了该茚基药效团周围的详细结构活性关系（SAR），并显示了MM细胞中PDI抑制能力与硼替佐米（Btz）增强之间的高度相关性。PDI的抑制导致ER和氧化应激，其特征是错误折叠的多泛素化蛋白的积累和UPR生物标志物ATF4，CHOP和Nrf2的诱导。这项工作表征了新化学类别的合成和SAR，并进一步
• Diphenylammonium triflate (DPAT): efficient catalyst for esterification of carboxylic acids and for transesterification of carboxylic esters with nearly equimolar amounts of alcohols
  作者：Kazunori Wakasugi、Tomonori Misaki、Kayo Yamada、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00821-2

  日期：2000.7

  Diphenylammonium triflate (DPAT) efficiently catalyzed esterification between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Transesterification of carboxylic esters with a slight excess of alcohols also proceeded using DPAT as catalyst with TMSCl as a co-catalyst.

  在温和的反应条件下，三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）有效地催化了等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化反应，收率良好。使用DPAT作为催化剂，以TMSCI作为助催化剂，羧酸酯与略微过量的醇的酯交换反应也进行了。
• A KI-mediated radical anti-Markovnikov addition of simple ketones/esters to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Changqing Sun、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc03745g

  日期：——

  A KI-mediated radical anti-Markovnikov addition of simple ketones and esters to unactivated alkenes was developed. Through this strategy, a wide range of complex carbonyl compounds can be conveniently synthesized in high selectivities. In addition, this method features high atom-economy and is transition-metal free, operationally simple and environmentally benign.

  开发了KI介导的将简单的酮和酯添加到未活化的烯烃上的自由基抗马尔科夫尼科夫化合物。通过这种策略，可以方便地以高选择性合成各种复杂的羰基化合物。此外，该方法具有高原子经济性，无过渡金属，操作简单且对环境无害的特点。